2,2-二氯丙酸的特性、应用及制备

2026/7/9 8:00:36 作者:飞斯

背景及概述

2,2-二氯丙酸,CAS号75-99-0,又称α,α-二氯丙酸,商品名茅草枯酸,是典型卤代短链羧酸,兼具农用原药与精细化工中间体双重属性,其钠盐茅草枯是全球经典内吸传导型灭生性除草剂。2,2-二氯丙酸为无色至淡黄色刺激性液体,可与水、醇、醚类溶剂任意混溶,强吸电子效应大幅提升羧基解离能力,化学活性显著增强,需密封阴凉避光储存,避免遇碱剧烈放热反应。

特性及应用

2,2-二氯丙酸的羧基可发生酯化、成盐、酰氯化、酰胺化;偕二氯碳易发生水解、脱卤、亲核取代,是合成杂环、卤代酯、医药侧链的关键砌块。2,2-二氯丙酸中和生成2,2-二氯丙酸钠,广泛用于果园、荒地、铁路沿线防除芦苇、茅草、狗牙根等多年生深根杂草,药剂被杂草根系吸收后抑制脂肪酸合成,致植株枯萎死亡,对禾本科杂草特效,对阔叶作物相对安全,长期用于非耕地除草作业。2,2-二氯丙酸用于制备除草剂抑草蓬,同时作为卤代羧酸中间体,合成抗真菌、抗炎小分子药物,偕二氯片段用于调节药物脂溶性与代谢稳定性;也可用于有机合成催化剂、表面活性剂改性原料。

合成

丙酸直接高温光催化氯化,氯气取代甲基氢生成目标产物2,2-二氯丙酸,工艺简单、适合大规模量产,副产物以一氯丙酸为主,经精馏分离提纯;以二氯丙醛为原料,先氯化再酸性水解得到2,2-二氯丙酸,杂质更少,多用于医药级高纯原料生产[1]。

 图1 2,2-二氯丙酸的合成反应式.png

图1 2,2-二氯丙酸的合成反应式

2,2-二氯丙酸属于8类腐蚀性危险品,生产操作需全程通风,佩戴耐酸碱护具,泄漏用沙土、干石灰中和吸附,严禁直接冲入下水道。2,2-二氯丙酸凭借廉价易得、反应位点丰富的优势,是农用化学品与精细合成行业不可或缺的基础卤代羧酸原料。

参考文献

[1]Synlett, , # 1 p. 146 - 148

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