背景及概述
6-氨基喹啉，CAS号580-15-4，别名6-喹啉胺、6-氨基氮杂萘，是典型苯并吡啶类芳香杂环化合物，分子式C₉H₈N₂，分子量144.17，EINECS编号209-453-0，分子母核为喹啉环，苯环6位连接伯氨基，共轭双氮杂环结构赋予其独特的配位、荧光与药物修饰活性，是抗感染药物、生化荧光试剂、有机合成砌块的核心原料。
特性
6-氨基喹啉为浅黄至棕褐色棱柱结晶，含水体系可析出二水合晶体，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、DMSO与浓氨水，微溶于冷水、石油醚，几乎不溶于中性纯水，可同时与金属离子、核酸碱基形成氢键，是其生物检测与药物结合的结构基础。6-氨基喹啉氨基易被氧化，长期光照、敞口存放会逐渐加深色泽，标准储存要求2–8℃避光密封、隔绝空气。
合成路线
以6-硝基喹啉为起始原料，硫化铵还原工艺制备6-氨基喹啉[1]。物料升温90℃回流还原，经排氨、盐酸除硫、碱化游离粗品，乙醇活性炭脱色重结晶后得到成品，副产单质硫易分离提纯，无需高压催化设备，适配中小批量精细化生产；实验室也可采用催化加氢、硼化物温和还原等绿色工艺，减少含硫固废排放。
图1 6-氨基喹啉的合成反应式
应用
6-氨基喹啉作为喹啉类抗感染药物关键中间体，用于合成抗疟、抗菌、抗寄生虫原料药，通过氨基重氮化、酰化、烷基化修饰，构建氯喹、喹那普等经典喹啉药效骨架，同时用于制备喹啉基激酶抑制剂、抗肿瘤杂环候选药物；其二6-氨基喹啉盐酸盐水溶性提升，适配注射液中间体开发。生化检测领域是经典荧光衍生试剂，依托共轭杂环荧光特性，用于HPLC柱后衍生，定量检测血清尼古丁、可替宁等生物碱，也可作为DNA、RNA荧光探针，研究核酸小分子相互作用机制；有机合成中6-氨基喹啉用于制备光敏染料、金属螯合配体、功能化烯胺酮类材料。
参考文献
[1]Clino Ltd.; KUDO, Yukitsuka; FURUMOTO, Syozo; OKAMURA, Nobuyuki.Patent: EP2634177 A1, 2013 ;Location in patent: Paragraph 0269; 0270 ;