简介
十六烷基三甲基氢氧化铵常见为淡黄色水溶液，易溶于水、醇类等极性溶剂，具备表面活性。该化合物常用作相转移催化剂，可在水有机两相反应体系中，可有效提升两相体系下有机反应的反应效率。
十六烷基三甲基氢氧化铵
合成
方法一：通过在过量1M NaOH中搅拌2小时来给离子交换树脂（Dowex SBR，干网20-50，购自Sigma）充电。用水冲洗混合物，直至冲洗水的pH值达到7。将C16TABr（10 g）溶解在含有大量过量（100 g）带电离子交换树脂和100-200 mL水的塑料烧杯中。搅拌溶液，直至所有表面活性剂溶解。过滤浆料。将滤液和额外的冲洗水加入到100克树脂和100毫升水的新批次中。再搅拌溶液2小时。纯化得到标题化合物十六烷基三甲基氢氧化铵[1]。
方法二：将CTA-Cl与KOH在无水乙醇中搅拌，制备乙醇十六烷基三甲基氢氧化（CTAOH）储备溶液。通过过滤去除副产物KCl。将产品作为1M乙醇储备溶液储存，以获得产品十六烷基三甲基氢氧化铵[2]。
用途
十六烷基三甲基氢氧化铵在该超声水相合成反应中用作相转移催化剂，促进靛红与甲基酮的缩合反应高效进行。例如：在室温下，将靛红（0.01摩尔）和十六烷基三甲基氢氧化铵（0.005摩尔）的混合物装入10毫升烧杯中的水（5毫升）中。超声处理10分钟，向上述溶液中加入甲基酮（0.01摩尔）。使用超声波喇叭（ACE喇叭，22 kHz频率）以40%的振幅监测超声波处理下的反应5分钟，通过将烧杯浸入水浴中，将工艺温度保持在35±2°C。用薄层色谱法（TLC）监测反应进展。用乙酸乙酯萃取反应物。在旋转蒸发器上蒸发乙酸乙酯。将粗品从乙醇中结晶出来[3]。
此外，十六烷基三甲基氢氧化铵作为相转移催化剂促进该亲核取代反应进行。例如：在0°C下搅拌硝基烷烃（1.2 mmol）和富马酸2-（溴甲基）二烷基酯（1 mmol）的溶液。通过向上述溶液中加入催化剂（0.625 mmol，0.950 mL十六烷基三甲基氢氧化铵，10%水溶液）进行反应。5分钟后，让反应物在室温下搅拌7小时。用EtOAc萃取反应混合物。用Na2SO4干燥有机层。在真空下过滤并浓缩有机层，得到粗产物。在快速色谱法（环己烷-EtOAc）上纯化粗产物以获得产物[4]。
参考文献
[1] Norrman, Jens; et al. Phase Behavior of Aqueous Polyion-Surfactant Ion Complex Salts: Effects of Polyion Charge Density. Journal of Physical Chemistry B (2007), 111(29), 8402-8410.
[2] Kim, Joo-Hyung; et al. Formation of a lanthanoid complex shell on a nanoparticulate wax core. Inorganica Chimica Acta (2020), 510, 119725.
[3] More, Priyanka A.; et al. Energy efficient Pfitzinger reaction: a novel strategy using a surfactant catalyst. New Journal of Chemistry (2017), 41(21), 12380-12383.
[4] Ballini, Roberto; et al. Chemoselective SN2' reaction of nitroalkanes to dialkyl 2-(bromomethyl)fumarates under cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) catalysis. Tetrahedron Letters (2010), 51(8), 1233-1235.