1,7-二羟基萘的应用举例

2026/7/9 8:01:23 作者:南星

1,7-二羟基萘别名:1,7-萘二酚,浅黄/米色至棕褐色结晶粉末,久置接触空气易氧化加深颜色,微溶于冷水,热水溶解度提升,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、DMSO、乙酸乙酯;难溶于石油醚、正己烷等非极性烃。1,7-二羟基萘主要用于染料与有机色素,医药中间体以及有机光电/荧光探针。

应用举例

在氮气保护下,向三颈瓶中加入1,7-二羟基萘7.4g(46.2mmol),3.47g(19.3mmol)芴酮,50mL氢溴酸,50mL冰乙酸,加热至120℃,搅拌溶解后,整个溶液体系反应18h。反应完成后恢复室温,向体系中加入水沉淀出反应产物后抽滤,保留滤饼,将滤饼烘干后加入丙酮打浆并过滤,最后用甲醇/丙酮重结晶,100℃真空干燥12h,获得6.5g灰白色的中间体(产率:73%)[1]。

1,7-二羟基萘的应用一

1,7-双-(4-溴苯基)萘并[2,1-b:8,7-b']二呋喃的合成:向100mL 3颈圆底烧瓶中填充1,7-二羟基萘(1.60g,10.0mmol)、2,4’-二溴苯乙酮(8.34g,30.0mmol)、中性氧化铝(7.14g,70.0mmol)和邻-二甲苯(40.0mL)。将混合物用氮气鼓泡10分钟,并且然后在130℃搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温,并且通过Celite®(120g)过滤。将合并的滤液在减压下浓缩,通过硅胶柱色谱法(1:1二氯甲烷:己烷)纯化,随后进行结晶(1:1甲苯:异丙醇),以提供橙色固体(0.13g,2.5%产率)。1HNMR (CD2Cl2,499.8MHz):δ7.96(s,1H),7.89(d,J=8.4Hz,4H) ,7.85(d,J=8.9Hz,1H),7.79(d,J=8.6Hz,1H),7.71-7.65(m,6H),7.27(s,1H)[2]。

1,7-二羟基萘的应用二

合成尼罗红衍生物:在反应釜中加入中间体M1 500g(2.57mol),1,7‑二羟基萘411.6g(2.57mol)和无水干燥DMF(2000mL),搅拌均匀,制得反应体系。将所述反应体系加热至150℃,反应4小时后减压蒸去DMF,制得尼罗红衍生物粗品。其中,所加入的中间体M1与1,7‑二羟基萘的摩尔比为1:1。尼罗红衍生物粗品采用1500mL体积比为1:1的DMF和乙醇的混合溶剂进行结晶提纯,提纯得731g尼罗红衍生物纯品,收率85%。经高效液相色谱(HPLC)检测,纯品中尼罗红衍生物的纯度为98%[3]。

1,7-二羟基萘的应用三

参考文献

[1] 华为技术有限公司. 含芴有机化合物及其制备方法、树脂:CN202410356498.9[P]. 2025-09-26.

[2] E.I.内穆尔杜邦公司. 电活性化合物:CN201780032457.2[P]. 2019-01-04.

[3] 天津全和诚科技有限责任公司. 一种尼罗红及其衍生物的制备方法和应用:CN202310275208.3[P]. 2023-05-19.

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