4-乙烯基苯硼酸别名：对乙烯基苯硼酸，白色至类白色结晶粉末，熔点：190～193℃，常温易自聚、硼酸易脱水生成硼酐。4-乙烯基苯硼酸兼具可聚合乙烯基与硼酸基团，可共聚制备糖响应水凝胶、糖亲和分离介质与生物传感器，也经Suzuki偶联合成光电荧光材料，还用作硼中子俘获治疗药物合成中间体。
应用研究
王超然等人以4-乙烯基苯硼酸为单体,季戊四醇三丙烯酸酯为交联剂,偶氮二异丁腈为引发剂,乙二醇和二甘醇为致孔剂,经原位聚合制备了聚(4-乙烯基苯硼酸-季戊四醇三丙烯酸酯)毛细管整体柱。以单体、交联剂、致孔剂和引发剂的用量为4种因素,最大吸附量、柱效和保留时间为3个考察标准,利用实验设计软件(DOE)优化了其合成条件,验证了正交实验最优结果,得到了整体柱合成的最佳配比为单体7.32mg,交联剂6mg,致孔L剂100μL,引发剂1mg。在最佳条件下合成整体柱,并进行表征,在微径液相色谱(μHPLC)和加压毛细管电色谱(pCEC)实验中考察了分离特性。结果表明,整体柱固定相表面的硼酸基团在碱性条件下能特异性吸附邻苯二酚、腺苷等含有邻二羟基结构的化合物,具有亲和色谱的特性；同时由于交联剂的性质使其具有反相分离机理,在含有20％有机相的条件下能够将极性不同的苯系物分开[1]。
多孔有机骨架材料是近年来出现的一类具有较大的比表面积、孔尺寸小于2nm的多孔有机聚合物材料。这些材料由较轻质量的C、H、O、N、B等元素组成,与常规的微孔材料如分子筛和金属-有机骨架化合物相比,它们具有较低的骨架密度和较高的比表面积等优点。孙立波等人选择4-乙烯基苯硼酸为底物,通过与芳基卤代物的Suzuki-Heck反应,发展了一种基于钯催化的一锅法合成发光多孔有机聚合物的新途径。红外光谱和固体13C核磁研究表明,4-乙烯基苯硼酸在聚合过程中与芳基卤代物之间的Suzuki-Heck反应进行较为完全。氮气等温吸附曲线表明,这类材料具有多孔的性质,BET比表面积最高可达552m2·g-1。由于聚合物中存在有较大的共轭基团,因此具有良好的发光性质。我们对这些发光有机多孔聚合物在荧光检测硝基化合物方面的应用进行了初步研究,发现它们对苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)具有良好的选择性检测能力[2]。
参考文献
[1] 王超然,王彦,高也,等. 聚(4-乙烯基苯硼酸-季戊四醇三丙烯酸酯)亲和整体柱的制备与应用[J]. 分析化学,2012,40(8):1207-1212. DOI:10.3724/SP.J.1096.2012.11300.
[2] 孙立波,梁志强,于吉红. 一锅法Suzuki-Heck反应构筑基于4-乙烯基苯硼酸的发光多孔有机聚合物[J]. 化学学报,2015,73(6):611-616. DOI:10.6023/A15010077.