N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯的性质与应用

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯是一种重要的有机合成中间体，分子式为C₁₂H₁₉NO₃，分子量225.3，CAS号148404-28-8。该化合物核心结构特征是环戊并吡咯骨架上带有BOC保护的氨基和5-氧代基团，这一结构使其成为JAK激酶抑制剂等药物合成的关键中间体。

结构与性质

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯是一种含氮杂环化合物，具有独特的环戊并吡咯骨架结构。其分子结构包含一个环戊并吡咯环系统，其中5号位带有氧代基团（-O-），氨基（-NH-）被叔丁氧羰基（BOC）保护，2号位连接一个羧酸叔丁酯基团（-COOH，被叔丁基酯化）。

应用领域

1 医药中间体应用

N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯在医药领域的主要应用是作为JAK激酶抑制剂的关键中间体。JAK激酶抑制剂是一类重要的小分子药物，主要用于治疗炎症和免疫相关疾病，如特应性皮炎、类风湿关节炎和银屑病等。在Delgocitinib（德戈替尼）的合成中，作为核心中间体，通过脱除BOC保护基团，参与Suzuki偶联等反应，构建最终药物分子^[1]。在其他JAK抑制剂药物的合成中，由于其独特的环戊并吡咯骨架和BOC保护的氨基，该化合物还可作为其他JAK抑制剂药物的合成前体，参与构建药物分子的关键结构单元^[2]。

2 有机合成应用

在有机合成领域，N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯的主要应用包括作为构建块用于多组分反应，其环戊并吡咯骨架和BOC保护的氨基使其成为多组分一锅法合成中的理想构建块，可用于合成各种复杂的杂环化合物^[3]。在交叉偶联反应中，脱除BOC保护基后的氨基可作为亲核试剂参与Suzuki偶联、Heck偶联等反应，构建碳-氮键，扩展分子骨架。该化合物的环戊并吡咯骨架为C-H活化提供了理想的反应位点，可用于引入芳基、烷基等官能团，实现分子复杂度的提升。

参考文献

[1]范威.金属催化下构建五元、六元并吡咯骨架的双环化反应研究[J].曲靖师范学院学报,2020,39(6):40-44.

[2]唐文强;高艳蓉;徐小娜;仝红娟;刘斌.含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物合成研究[J].化学研究与应用,2022,34(12):2801-2806.

[3]孙振威;罗娜;庹文君;张翔;贾丰成.脒类化合物在构筑含氮杂环骨架中的应用进展[J].武汉工程大学学报,2022,44(5):490-503.