背景及概述
6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮,俗称香叶基丙酮,CAS号3796-70-1,分子式C13H22O,分子量194.31,是一种典型的链状不饱和萜烯酮类精细有机化合物,分子含两处碳碳双键与末端羰基,兼具萜类脂溶特性与酮基反应活性,天然存在于多种植物精油中,是香料调配、日化香精、医药合成及生物中间体领域的重要功能性原料。
特性
6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮为无色至淡黄色透明油状液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、乙酸乙酯混溶。6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮碳链上对称的双甲基取代与共轭双键结构赋予其柔和清甜的天然果香、木香与花香气息,香气细腻温润、扩散性好且留香持久。分子中的羰基可发生加成、还原、缩合、肟化等多种有机反应,双键可参与加氢、环氧化、加成改性,是合成高阶萜类衍生物的核心基础砌块。
制备
以芳樟醇、香叶醇为原料,经异构化、缩合、重排反应合成6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮[1],工艺成熟、选择性高、副反应少,原料来源广泛且成本可控,粗产物经减压精馏精密提纯后纯度可达98%以上。

图1 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮的合成反应式
操作过程需保持通风环境,避免大量吸入蒸气及长期皮肤接触。6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮需密封避光储存于阴凉干燥处,远离热源、明火与强氧化剂,防止双键氧化、羰基变质导致香气衰减。
应用
6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮广泛用于香水、洗护用品、化妆品、香皂等日化产品的香精调配,可有效提升香精的自然花香、木香基调,增强香气层次感与弥散效果。同时可作为烟草香精原料,柔和烟气辛辣感、提升香甜底蕴,也可用于食用香精调配,优化水果、坚果风味。在医药与精细化工领域,该化合物是合成维生素、类胡萝卜素、萜类药物的关键中间体,具备极高的合成衍生价值。
参考文献
[1]Schlatter, Alain; Woggon, Wolf-D.[J]Advanced Synthesis and Catalysis, 2008 , vol. 350, # 7-8 p. 995 - 1000 ;