简介
5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮属于取代苯酐类芳香杂环化合物，分子结构同时含有酸酐五元环与甲氧基取代苯环，常温下多为白色结晶固体，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物可与氨基、羟基发生酰化、缩合反应，是合成各类酰胺、杂环药物中间体。
5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮的性状
合成方法
将4-羟基邻苯二甲酸（2.00 g）、催化硫酸（0.10 mL，1.9 mmol，0.17当量）和甲醇（20.0 mL）的溶液在空气中回流搅拌7小时。减压除去溶剂。将粗二酯溶解在丙酮（70 mL）中。将混合物与碳酸钾（7.40 g，53.5 mmol，5.00当量）在50°C下反应20分钟。向混合物中加入碘甲烷（1.47 mL，23.6 mmol）。将混合物搅拌回流过夜。通过过滤去除k2CO3。减压除去溶剂。将4-甲氧基邻苯二甲酸二甲酯溶解在丙酮（16.0 mL）中。向混合物中加入11M氢氧化钠溶液（6.00 mL，66.0 mmol，6.20当量）。在室温下在空气中搅拌溶液6小时。用2M HCl将溶液酸化至pH 3。减压浓缩混合物。将粗4-甲氧基邻苯二甲酸溶解在丙酮（50 mL）中。用MgSO4干燥混合物。用棉塞过滤混合物。真空除去溶剂。将粗二酸分配在2M NaOH（50 mL）和二氯甲烷（50 mL）之间。用2M（50mL）的NaOH提取有机层。将合并的水相冷却至0°C。用37%HCl%将合并的水相酸化至pH 3。
用AcOEt（50 mL）提取水层五次。用MgSO4干燥合并的有机层。在减压下浓缩合并的有机层。将粗4-甲氧基邻苯二甲酸（1.82 g，9.28 mmol，1.00当量）在乙酸酐（25.0 mL，266 mmol，28.7当量）中的溶液在回流下搅拌21小时。真空除去挥发物。将粗品溶解在二氯甲烷（50 mL）中。通过烧结玻璃过滤混合物，去除固体杂质。减压浓缩溶液。真空干燥混合物得到标题化合物5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮[1]。
参考文献
[1] de Nanteuil, Florian; et al. Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(17), 6239-6242.