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4-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯的制备

发布日期:2019/7/4 10:22:29

背景及概述

4-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯是一种有机化学中间体,可用于suzuki偶联反应。

制备[1-2]

方法一:

将[Cu(MeCN)4]2+ [BF4- ]2(5.0摩尔%,4.0毫克)和Xantphos(6.5摩尔%,7.5毫克)在氩气下,在手套箱中的干燥小瓶中溶解于0.5mL MTBE中,反应进行搅拌5分钟。然后,联硼酸频那醇酯(1.2当量,60.9毫克),1f(1.0当量,35.2毫克)和Ti(OiPr)4(1.0等量,59.2μL)按此顺序添加。最后,向混合物中加入另外0.5mL MTBE。将反应加热至100℃在氩气下保持20小时。将粗混合物通过Celite垫。然后,在旋转蒸发器上除去溶剂(30℃,350 mbar)。2f是通过快速色谱法纯化(戊烷/ EtOAc = 97/3),在此期间进行一些分解发生。分离产率:92%(52.8mg,无色液体)。1HNMR(300MHz,CDCl3)d 7.46-7.50 (m, 2H), 7.26-7.29 (m, 2H), 2.35 (s, 2H), 1.23 (s, 12H).13C{1H} NMR(75MHz,CDCl3)143.3,129.3,127.4(q,JC-F = 33Hz),125.3(q,JC-F = 4Hz),124.7(q,JC-F = 272Hz),83.8,24.9,20.3(宽,低强度)。11B NMR(96MHz,CDCl3)δ32.8,

19F NMR(470MHz,CDCl3)δ-62.6,HRMS(ASAP):C14H19BrF3O2的m/z [M+ H] +计算:287.1425,发现:287.1422。

方法二:

反应条件:芳基三甲酸酯(0.1mmol),硼酸频哪醇酯(1.5当量),Pd(OAc)2(5mol%),PPh3(10mol%),碱(3当量)在1mL在Ar气氛下在室温下使用二恶烷反应3-6小时。 TBAOH¼四丁基氢氧化铵。

主要参考资料

[1] Org. Lett.20171951204-1207 Publication Date:February 16, 2017

[2] Cui L C , Zhang Z Q , Lu X , et al. Pd-catalyzed cross-coupling of 1,1-diborylalkanes with aryl triflates[J]. RSC Adv. 2016, 6(57):51932-51935.

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