2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈(BOC-ON)，CAS号58632-95-4，是一种重要的有机合成试剂，主要用于氨基酸和肽链的氨基保护。作为叔丁氧羰基(Boc)保护基的引入试剂，它在肽合成、药物开发和生物分子修饰等领域发挥着不可替代的作用。
结构与性质
2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈分子式为C₁₃H₁₄N₂O₃，分子量246.3。其结构中含有一个叔丁氧羰基氧亚氨基官能团和一个苯乙腈基团，能够作为活性酯试剂，与氨基酸的氨基发生选择性反应。值得注意的是，该化合物存在顺式(Z)和反式(E)两种异构体，这在其晶体结构中有所体现。作为活性酯试剂，2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈在碱性条件下催化进行，反应过程中，BOC-ON的氧亚氨基部分作为离去基团，使Boc基团能够有效地转移到氨基酸的氨基上，形成相应的氨基甲酸叔丁酯（N-Boc衍生物）[1]。
应用领域
1. 肽合成中的应用
作为氨基保护试剂，2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈在肽合成中具有广泛应用，作为Boc保护基的引入试剂，用于氨基酸与固相载体（如王树脂）的偶联；液相肽合成中用于氨基酸的逐步保护与脱保护，实现多肽链的延长；在含有多个氨基的分子中，可实现特定氨基的选择性保护[2]。
2. 药物合成中的应用
2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈在药物合成中主要作为保护基团用于关键中间体的合成[3]。可用于卡培他滨、氟铁龙等抗癌药物中间体的合成；用于青霉素类、头孢类等抗生素中间体的合成；多肽药物中如GLP-1受体激动剂、胰岛素类似物等肽类药物的合成。
3. 材料科学中的应用
近年来，该试剂在材料科学领域的应用逐渐增多。用于制备BOC-NH-PEG2000-SCM等功能化聚合物连接臂，实现药物分子的定向修饰；通过保护氨基酸参与纳米药物载体的构建；用于生物材料表面功能化修饰，提高药物负载效率和靶向性[4]。
参考文献
[1]吴孝国;张志宏.叔丁基苯乙腈肟碳酸酯的合成[J].化学试剂,2008,30(8):628-628.
[2]黄宇;刘心韵;岑永文;刘雨东;尹晓刚.壳聚糖负载碘催化合成α-氨基腈类衍生物[J].化学研究与应用,2023,35(2):303-310.
[3]唐铭宏;孟鑫池;崔飞雪;杨尚杰;石琪;陈石;姜春风.阿帕替尼的合成路线图解[J].辽宁科技学院学报,2022,24(4):40-42.
[4]宋子睿;刘伯军;张明耀.ABS接枝粉料结构及抗氧剂用量对ABS树脂性能的影响[J].中国塑料,2024,38(5):88-93.