5-碘尿嘧啶(5-Iodouracil, 5-IUra)是一种重要的碘代嘧啶衍生物，在生物医学研究和临床治疗领域具有独特价值。
性质与结构
5-碘尿嘧啶的化学名称为2,4(1H,3H)-吡咯二酮-5-碘，CAS号696-07-1，分子式C₄H₃IN₂O₂，分子量238.0，在尿嘧啶分子的第5位碳原子上引入了一个碘原子。5-碘尿嘧啶最显著的特性之一是其光化学活性。在紫外光(如254 nm或290 nm以上)照射下，其C-I键会发生同源裂解，生成尿嘧啶自由基(U·)和碘原子(I)[1]。这些活性产物可进一步引发DNA链断裂和DNA-蛋白质交联等光损伤反应。这种光解反应主要通过单线态ππ态与πσ或nσ态交叉引发的键断裂进行，而不涉及系间穿越。在光照下，碘原子会结合形成I₂，最终水解为I⁻和碘酸盐(IO₃⁻)。
生物医学应用机制
1. 放射增敏作用
5-碘尿嘧啶作为放射增敏剂的机制主要基于两个方面。
(1)碘的高原子序数效应，在辐射下能产生显著的光电子效应。当X射线或伽马射线照射含有碘原子的分子时，碘原子会吸收光子能量并释放出次级电子，这些高能电子可造成DNA链断裂和复杂的损伤。
(2)DNA掺入与酶抑制作用，5-碘尿嘧啶可被细胞吸收并掺入DNA中，替代胸腺嘧啶碱基，从而增强DNA的光敏感性，干扰尿嘧啶代谢，这种抑制导致尿嘧啶代谢受阻，积累毒性代谢物，从而增强放射治疗的细胞杀伤效果。
2. DNA损伤机制
在光照条件下，5-碘尿嘧啶的C-I键断裂产生尿嘧啶自由基和碘原子，这些活性产物可引发DNA链断裂和蛋白质交联[2]。5-碘尿嘧啶可抑制二氢乳清酸脱氢酶(DHPDHase)，干扰DNA合成的正常代谢途径。
3. 临床应用
目前，5-碘尿嘧啶在临床应用中主要作为5-碘脱氧尿苷(IUdR)的代谢产物发挥作用[2]。IUdR作为一种核苷类似物，已在多种肿瘤治疗中显示出放射增敏潜力，可用于胶质母细胞瘤(GBM)治疗、头颈部癌治疗、肝转移癌治疗等。
参考文献
[1]王雅琼;张树强;郑旭明.5-卤代尿嘧啶质子转移异构化的密度泛函理论和拉曼光谱实验[J].浙江理工大学学报（自然科学版）,2007,24(1):88-93.
[2]郝志英;李云娥.常用抗肿瘤药物基因组学研究进展[J].中国医药科学,2013,3(24):39-41.