概述
D-(-)-酒石酸二甲酯是酒石酸二甲酯的其中一种手性异构体，常温下表现为白色到近乎白色粉末晶体。作为一种酯类物质，其可以通过D-(-)-酒石酸与无水甲醇在酸催化下进行 Fischer 酯化反应制得。其反应前体D-(-)-酒石酸则可以通过以下步骤制备：采用(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸二乙酯作为原料，经羟基保护后，再通过乙酰氧基取代，最后进行水解反应制得D-(-)-酒石酸[1]。
应用
D-(-)-酒石酸二甲酯具有光学活性，常用于不对称合成和手性非杂环砌块，如在合成麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的工艺中用作手性助剂。具体地，将二甲基(4S,5S)-2-[(R)-1-溴乙基]-2-苯基-1,3-双氧乙烷-4,5-二羧酸酯(2a)和甲胺在SN2反应环境下进行亲核取代反应，完成瓦尔登反转，生成二甲基(4S,5S)-2-[(S)-1-甲胺基]-2-苯基-1,3-双氧乙烷-4,5-二羧酸酯(3a)，然后去除手性助剂D-(-)-酒石酸二甲酯得到(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮(1a)。该化合物可直接用作麻黄碱制备过程中钾硼氢还原的底物，免除了使用传统的繁复的物理和化学并存的双苯甲酰酒石酸的拆分操作，具有重要的工业应用价值[2]。
此外，在羟基羧酸-薄荷醇碳酸酯的合成研究中，D-(-)-酒石酸二甲酯未拆分上游化合物等物质也有应用。具体地，以D-(-)-酒石酸二甲酯消旋产物，氯甲酸薄荷酯为原料，通过酯化，酶水解两步反应得到酒石酸单甲酯薄荷醇碳酸酯。正如羟基羧酸薄荷醇碳酸酯室温下稳定不挥发，添加至卷烟，在卷烟工作温度下可裂解释放出薄荷醇，在150~300℃温度下可高效裂解释放薄荷醇，适用于加热卷烟；苹果酸薄荷醇碳酸酯在高温下释放产物以薄荷醇为主，产生的薄荷烯较少，适用于传统卷烟，酒石酸单甲酯薄荷醇碳酸酯在卷烟工业也有潜在的应用价值[3]。
参考文献
[1]孙杭炬,冯忠平,方庆法.一种D-(-)-酒石酸的新制备方法.2018.
[2]舒理建,黄成军,卢鑫鑫,等.麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的手性合成方法:CN202011566301.2[P].
[3]白冰,杨静,谢一博,等.羟基羧酸-薄荷醇碳酸酯及其合成方法和应用:CN202511018959.2[P].