2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐是一种吡啶盐，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性。2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐可由2-溴吡啶通过乙基化反应制备得到，该物质常用作有机合成基础化学试剂，有文献报道它可用于促进羧酸类物质的缩合反应，可用于不饱和羧酸的自聚反应。
制备方法
2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐可由2-溴吡啶与三乙基氧鎓四氟硼酸盐通过加合反应制备得到。具体的合成步骤为：将2-溴吡啶加入到三乙基氧鎓四氟硼酸盐的1,2-二氯乙烷搅拌溶液中，随后将混合物加热至70°C并在该温度下持续搅拌反应过夜（共计15小时）；待反应完成后将体系冷却至室温，转移至锥形瓶中，并向其中加入50毫升乙醚，此时有沉淀析出，将所得混合物进一步冷却至-20°C并保持数小时，然后过滤收集沉淀，得到白色固体产物；该粗产品再经丙酮和乙醚混合溶剂重结晶纯化，最终获得2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐。[1]
缩合反应
2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐在有机合成领域中可用于促进羧酸类物质的缩合反应，它多用于溶液中及固相中受阻肽合成的高效偶联，在有机化学全合成与生物大分子合成领域中有较好的应用。
图1 2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐促进的缩合反应
在氩气保护下，于环境温度下，将2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐（602毫克，2.2毫摩尔，0.55当量）加入到含有(Z)-3-碘丁-2-烯酸（848毫克）和碳酸氢钠（840毫克，10毫摩尔，2.5当量）的二氯甲烷溶液（10毫升，0.4摩尔/升）中，随后用铝箔将反应容器包裹以避光，并在室温下持续搅拌反应12小时。反应结束后，将混合物通过硅胶塞过滤以除去不溶物，最后在高真空下脱除溶剂，得到相应产物。[2]
参考文献
[1] Coffin, Aaron; et al, Selective Synthesis of (+)-Dysoline, Organic Letters (2019), 21(3), 648-651.
[2] Umemiya, Shigenobu ; et al, Scalable Total Synthesis of Bastimolide A Enabled by Asymmetric Allylborations Catalyzed by Chiral Bronsted Acids, JACS Au (2025), 5(7), 3052-3057.