(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid，简称(S)-TIC或(S)-(-)-TIC）是一种重要的手性有机化合物，分子式为C₁₀H₁₁NO₂，分子量为177.2。该化合物具有独特的化学结构和显著的手性特性，在医药领域（尤其是作为ACE抑制剂喹那普利的中间体）和有机合成中展现出广泛应用价值。
结构与特性
(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种含有四氢异喹啉环的α-氨基酸衍生物，其分子结构包含一个手性中心，位于3号位碳原子，连接羧酸基团（-COOH）、四氢异喹啉环（含氮原子）和两个亚甲基（-CH₂-）。
医药领域的应用
1. 作为喹那普利的中间体
(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸最重要的应用是作为ACE抑制剂喹那普利的合成中间体[1]。喹那普利是一种广泛用于治疗高血压和充血性心力衰竭的药物，合成路径(S)-(-)-TIC与N-[(1S)-乙氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸在酸性条件下（如盐酸）缩合，生成喹那普利前体，通过酸水解或酶催化脱保护，生成活性形式喹那普利拉（quinaprilat），与盐酸成盐，得到最终药物盐酸喹那普利。喹那普利通过抑制ACE，阻止血管紧张素I转换为血管紧张素II，从而降低血压，具有长效降压效果和良好的安全性，与其他ACE抑制剂相比，不良反应发生率较低。
2. 其他药物应用
(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的衍生物（如KY-321）已被研究作为过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激动剂，用于糖尿病治疗。该化合物的衍生物在多巴胺能神经系统疾病（如帕金森病和精神分裂症）药物开发中的应用可以：提高左旋多巴（L-DOPA）在血液和脑组织中的药物浓度，显著改善左旋多巴的生物利用度，抑制吗啡诱导的高自发运动，通过血脑屏障，调节多巴胺能神经功能[2]。
参考文献
[1]唐林生;尹延柏;苏明阳;冯柏成.盐酸喹那普利的合成[J].中国医药工业杂志,2009,40(8):563-566.
[2]张洪英;郭亚丽;李双连;刘飞.(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯对甲苯磺酸盐的合成工艺改进[J].广东化工,2021,(2):18-18.