2,5-二氟硝基苯是一种硝基苯类化合物，常温常压下为透明黄色液体，具有多样的化学反应活性。2,5-二氟硝基苯是一种重要的精细化工中间体，它可由对二氟苯通过区域选择性地硝基化反应制备得到，该物质主要用作在医药、农药、液晶材料的合成原料，有研究报道它可用于新型糖原磷酸化酶抑制剂的制备。
硝化反应
图1 2,5-二氟硝基苯的硝化反应
在持续搅拌的条件下，将硝酸钾（2.02 g，20 mmol）缓慢分批加入到相应的苯系物（20 mmol）溶于三氟化硼-三氟乙醇络合物（BF₃·2CF₃CH₂OH，10 mL）所形成的均相溶液中，确保添加过程中体系温度无明显波动且反应物充分分散；加毕后，将所得混合体系于室温下持续搅拌反应6小时，期间通过薄层色谱或目视观察判断反应进程，待反应完全后，将反应液缓慢倾入冰水中以猝灭反应，有效终止进一步转化；随后，所得水相混合物用二氯甲烷（3 × 25 mL）进行多次萃取，合并各次有机萃取液，依次用10%碳酸氢钠水溶液洗涤以除去残留酸性物质及未反应的硝化剂，最后将洗涤后的有机相经无水硫酸钠充分干燥，过滤除去干燥剂后，在减压条件下蒸除溶剂，即可获得目标硝化产物2,5-二氟硝基苯。[1]
还原反应
图2 2,5-二氟硝基苯的还原反应
将镍-硝酸胍复合物（5 mg）、2,5-二氟硝基苯（1 mmol）、硼氢化钠（5 mmol）以及去离子水（10 mL）依次加入一个10 mL的圆底烧瓶中，使各组分在室温条件下充分混合并持续搅拌反应30分钟，其间每隔5分钟通过薄层色谱（TLC）对反应进程进行实时监测，以判断原料是否转化完全。待反应结束后，将混合体系进行离心分离，以有效移除负载型镍催化剂，所得上清液滤液进一步用碳酸钠水溶液洗涤以中和可能残留的酸性副产物，随后用乙酸乙酯对洗涤后的水相进行萃取，合并有机萃取相并经无水硫酸钠充分干燥，最后通过旋转蒸发仪在减压条件下浓缩蒸除有机溶剂，所得粗产物经进一步纯化处理，即可获得目标产物2,3-二氯苯胺。[2]
参考文献
[1] Prakash, G. K. Surya; et al, BF3.2CF3CH2OH (BF3.2TFE), an efficient superacidic catalyst for some organic synthetic transformations, Journal of Organic Chemistry (2006), 71(10), 3952-3958.
[2] Singh, Anjali; et al, Nickel-Guanidine Functionalized Graphene Oxide as a Heterogeneous Catalyst for the Reduction of Nitro Compounds to Amines at Room Temperature, ChemistrySelect (2025), 10(24), e01357.