简介
2,5-二羟基-1,4-苯喹酮，外观为褐色结晶粉末，溶于丙酮、乙醇、四氢呋喃等有机溶剂。该化合物可作为氧化-缩合试剂，制备目标有机产物；除此以外其还可以作为配体，用于配位聚合物、有机中间体的合成研究。
2,5-二羟基-1,4-苯喹酮的性状
合成
方法一：将H2O2水溶液逐滴加入溶解在50重量%NaOH水溶液（160 g）中的氢醌（11 g，0.10 mol）水溶液中。通过在冰水浴中冷却烧瓶，将溶液温度控制在45-50°C。将获得的橙红色分散体溶解在200g冰水中。向溶液中加入浓盐酸（90ml）和碎冰（120g），得到黄色沉淀。过滤沉淀物。用80毫升冷水洗涤滤液。将残渣放入干燥器中干燥。将粗品真空干燥过夜，得到标题化合物2,5-二羟基-1,4-苯喹酮[1]。
方法二：在水浴中用双密封塑料袋进行过氧化氢漂白（0.5%过氧化氢、0.4%氢氧化钠，70°C，1小时）。将浸渍浆（50 g）与水、NaOH和H2O2混合至10%的原液浓度（pH=12）。在将密封袋放入水浴中孵育之前，揉捏悬浮液。取一份纸浆等分试样（5克）用于手抄纸生产。用水分解至1%的浆料稠度。通过加入H2SO4（0.1 M）将悬浮液的pH值调节至pH=6。通过Bchner漏斗过滤混合物，用去离子水清洗。将剩余部分干燥，得到手抄纸。将合并的洗涤液在40°C下真空浓缩至干燥。以获得产品2,5-二羟基-1,4-苯喹酮[2]。
用途
2,5-二羟基-1,4-苯喹酮可充当氧化-缩合试剂和氧化还原型有机配体，用于制备有机产物以及中间体。例如：在Schlenk管中在氮气气氛下研磨反应物（2.94 g，16.6 mmol）和2,5-二羟基-1,4-苯喹酮（588 mg，4.14 mmol）的混合物。将混合物加热至160°C过夜（16小时）。用丙酮研磨混合物，过滤分离。用丙酮、乙醚和THF洗涤滤渣，得到产物。真空干燥，得到产物[3]。
参考文献
[1] Usami, Hisanao; et al. Photocatalytic properties of poly 1,2,4,5-tetrahydroxybenzene for H2O2 production from water and oxygen. Research on Chemical Intermediates (2026), 52(3), 1897-1919.
[2] Zwirchmayr, Nele Sophie; et al. Chromophores from hexeneuronic acids: chemical behavior under peroxide bleaching conditions. Cellulose (Dordrecht, Netherlands) (2017), 24(9), 3689-3702.
[3] Engelhart, Jens U.; et al. Halogenated Symmetrical Tetraazapentacenes: Synthesis, Structures, and Properties. Journal of Organic Chemistry (2016), 81(3), 1198-1205.