四氯对苯二腈英文名：2,3,5,6-Tetrachloroterephthalonitrile，缩写p-TCPN，白色至类白色结晶粉末，熔点：308–312℃，微溶于甲醇，易溶于DMSO、DMF等极性非质子溶剂；几乎不溶于水，常温干燥密封储存稳定，耐高温；氰基、氯原子均可发生多类官能团转化反应。
应用
四氟对苯二甲腈的合成：在一个装有干燥管、回流冷凝管、温度计和调速搅拌器的150ml三颈瓶中，加入上述减压蒸馏干燥过的14.9g活性氟化钾和80gN,N-二甲基甲酰胺，再快速加入8g四氯对苯二腈，然后升温至110℃，反应4h后，停止反应，减压蒸出大量的DMF以回收循环使用，冷却至室温，把反应液倒入冷水中，边倒边搅拌，溶液中析出大量的沉淀，静置，抽滤，用蒸馏水洗涤滤饼，烘干得5g白色针状结晶，收率可达83.53%，液相色谱外标法测得产物的含量为94.87%[1]。
杨景采用溶液滴铸法，制备了一系列从蓝色到红色荧光发射的全光谱可调有机电荷转移（CT）共晶。三亚苯（TP）、芘（Pr）、蒽（AN）、晕苯（Cor）、咔唑（Car）、苝（Pe）、2,5,8,11-四叔丁基苝（TBPe）作为电子供体（D），三种苯二甲腈异构体2,4,5,6-四氯间苯二甲腈（m-TCP）、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈（o-TCP）和四氯对苯二腈（p-TCP）为电子受体（A），供体-受体两两组合，制备了一系列的D-A电荷转移（CT）共晶体。另外，通过共组装策略制备了o-TCP-AN(x)-TP(1-x)，o-TCP-Cor(x)-Pe(1-x)，和p-TCP-Cor(x)-Pe(1-x)三组分有机合金。这些有机合金可以实现从蓝色（CIE[0.22、0.44]）到绿色（CIE[0.16、0.14]），从绿色（CIE[0.27、0.56]）到橙色（CIE[0.58、0.42]），从黄色(CIE[0.40、0.057]）到红色（CIE[0.65、0.35]）的无极变色发射。这些全光谱发射有机电荷转移共晶和具有无极变色显示的合金微线具有很大的光电应用潜力[2]。
分析
孙丽将试样用甲苯溶解，以邻苯二甲酸二丁酯为内标物，使用DB-17毛细管柱和氢火焰离子化检测器，建立了气相色谱内标法测定四氯对苯二腈含量的分析方法。结果表明，四氯对苯二腈相对标准偏差为0.14％，相对误差为0.1%，相关系数为0.9999，方法分离效果好、精密度和准确度高，简便快速，分析成本低、适用于四氯对苯二腈产品的质量分析[3]。
参考文献
[1] 马素琴. 四氯苯二甲腈的氟化反应研究[D]. 湘潭:湘潭大学,2008. DOI:10.7666/d.d132595.
[2] 杨景. 基于苯二甲腈分子的有机可调发光晶体材料的精确构筑及其光子学应用研究[D]. 淄博:山东理工大学,2024.
[3] 孙丽. 四氯对苯二甲腈含量分析方法[J]. 商品与质量,2021(43):196-197.