白藜芦醇的合成与有关研究

2026/8/6 10:09:37 作者:风华

简述

白藜芦醇(Resveratrol,Res)是一种天然的植物抗体,存在于葡萄科,百合科,豆科等多种植物中,是植物在遇到真菌感染,紫外线照射等不利条件时产生的植物防御素,对植物本身起保护作用。研究发现,它具有抗菌、抗癌、抗炎、抗过敏、降血脂、抗氧化等多方面的药理活性,具有潜在的药用价值[1-2]

白藜芦醇.jpg

合成方法

以3,5-二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化,溴代,Arbuzov重排,Wittig Horner缩合,脱甲基5步反应可以实现白藜芦醇的合成。该合成路线反应步骤少,操作简便,生成反式目标产物的选择性高,总收率为21%[3]

测定方法

文献报道了一种高效液相色谱法测定虎杖白藜芦醇的方法。测定条件如下:以岛津Shim parkCLC ODS(150mm×6.0mm,i.d.5μm)为测定色谱柱,以乙腈:水(体积比为41:59)溶液为流动相,流速1.0mL/min,检测波长306nm。在此条件下,样品溶液进样质量浓度范围在500~1000μg/mL时,白藜芦醇含量与峰面积呈良好的线性关系。检出限为10ng/mL,且回收率高[4]

有关研究

为明确白藜芦醇(Res)对核桃主要过敏原Jug r 1致敏性的影响及作用机制,研究人员采用凝胶过滤层析技术纯化核桃过敏原Jug r 1,并构建C57BL/6小鼠过敏模型,结合分子对接,傅里叶变换红外光谱(Fourier-transform infrared spectroscopy,FT-IR)等方法,探讨Res对Jug r 1结构及致敏性的影响。

结果表明,核桃蛋白加入Res后,可显著缓解小鼠过敏症状,降低血清免疫球蛋白E(IgE),组胺(HIS)及小鼠肥大细胞蛋白酶-1(mMCP-1)水平,上调Th1型细胞因子小鼠干扰素(IFN-)的表达,下调Th2型细胞因子白细胞介素-4(IL-4),白细胞介素-5(IL-5)的分泌,并对核桃过敏小鼠空肠及脾脏组织具有保护作用;白藜芦醇与Jug r 1的最低结合能为-5.637 kcal/mol,可与Q59,Y55,Q70,R71位点形成氢键,与F74位点产生-共轭作用;通过FT-IR证实Res通过氢键与疏水作用改变蛋白高级结构。Res可通过改变Jug r 1的高级结构,纠正Th1/Th2免疫失衡,从而降低其致敏性,为低敏核桃制品的开发提供理论基础与试验依据[5]

参考文献

[1]夏丽萍,谢金洲.白藜芦醇的药理作用进展[J].中国误诊学杂志, 2006, 6(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-2084.2008.03.065.

[2]冯永红,许实波.白藜芦醇药理作用研究进展[J].国外医药:植物药分册, 1996.DOI:CNKI:SUN:GWZW.0.1996-04-003.

[3]王世盛,赵伟杰,刘志广,等.白藜芦醇的化学合成研究[J].中国药物化学杂志, 2004, 14(2):91-93.DOI:10.3969/j.issn.1005-0108.2004.02.006.

[4]曹庸,于华忠,张敏,等.HPLC法测定虎杖白藜芦醇的含量及其稳定性研究[J].林产化学与工业, 2004, 24(2):4.DOI:10.3321/j.issn:0253-2417.2004.02.014.

[5]陈一晨,孙业龙,唐靓,等.白藜芦醇对核桃过敏原Jug r 1致敏性的影响及机制研究[J].保鲜与加工, 2026(006):026.

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