简介
二氯二苯甲是重要芳香卤代有机合成中间体，常温下为无色至浅淡黄色油状液体，挥发性低，干燥条件下性质稳定。该化合物不溶于水且遇水易水解，脂溶性强，可溶于苯、甲苯等多数有机溶剂。其液体与蒸气会刺激、腐蚀皮肤、眼部及呼吸道，操作时需做好通风防护。
二氯二苯甲烷的性状
合成方法
方法一：将亚磷酸三苯酯（1.85 mL，7.0 mmol）溶解在无水二氯甲烷（20 mL）中，并在Ar流下冷却至-20°C。将氯鼓入清澈无色的溶液中，直至其变为亮黄色。通过加入几滴亚磷酸三苯酯来排出颜色，直到溶液几乎无色。加入无水三乙胺（1.15 mL，7.7 mmol）和四氢萘酮（934 mg，6.4 mmol）。将反应混合物搅拌18小时，同时加热至室温。将混合物再回流2小时，通过硅胶柱色谱法纯化粗物质，得到淡黄色油状产物。在-20°C下，将α-四氢萘醌（934 mg，6.4 mmol）与新制备的TPPCl2在无水二氯甲烷中的溶液反应。搅拌混合物18小时，让冷浴达到室温并回流2小时。将粗残渣进行柱色谱分析。在-20°C下，用新制备的TPPCl2在无水二氯甲烷中的溶液处理二苯甲酮（1.17 g，6.4 mmol），搅拌5小时。将反应物回流16小时。减压除去溶剂，向粗残渣中缓慢加入干燥乙醚（25mL）以沉淀铵盐。通过离心分离，蒸发溶剂，在减压（0.5mmHg）下蒸馏粗油状残留物，得到无色无味的油状产物二氯二苯甲烷[1]。
方法二：在20°C下搅拌干燥的C6H6（6.41 mmol）、CCl4（3.19 mmol）、AlCl3（0.429 g，3.22 mmol）的混合物1小时，摩尔比约为2:1:1。在0°C下用冷水小心水解混合物。分离有机层。用CHCl3（10mL）萃取水层。用冷H2O洗涤合并的有机提取物，直至呈中性。用Na2SO4干燥合并的有机提取物。在真空中去除挥发性产物得到标题化合物二氯二苯甲烷[2]。
参考文献
[1] Spaggiari, Alberto; et al. A Mild Synthesis of Vinyl Halides and gem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite-Halogen-Based Reagents. Journal of Organic Chemistry (2007), 72(6), 2216-2219.
[2] Akhrem, Irena S.; et al. Simple and Efficient "One-Pot" Synthesis of Diphenylaryl (Heteroaryl) Methanols from Benzene. ChemistrySelect (2020), 5(26), 7835-7839.