介绍
2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，又称BPPTRZ-2Cl或PBPTZ，分子式为C₂₁H₁₄ClN₃。分子中含有电子缺陷型1,3,5-三嗪环、联苯基、苯基及活性氯取代基，具有较大的共轭结构和较好的热稳定性。其三嗪环上的氯原子可进一步发生亲核取代或偶联反应，便于引入咔唑、二苯胺及其他芳香供电子基团，因此主要作为有机光电材料的重要合成中间体，用于制备OLED电子传输材料、双极性主体材料和热活化延迟荧光蓝光发射材料，也可合成小分子半导体及含三嗪配体。
图一 2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
合成
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0当量）、[1,1'-联苯]-4-基硼酸（1.0当量）、二氯双(三苯基膦)合钯(II)（0.02当量）与碳酸钾（2.0当量）溶于体积比为4:1:1的甲苯-乙醇-水混合溶剂中，所得反应液在氮气氛围下于100℃搅拌反应5小时。反应液冷却后，加入乙酸乙酯与水进行萃取洗涤，重复操作3次；分出有机相，经无水硫酸镁干燥后，减压脱除溶剂。最终经柱层析分离得到化合物2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，产率为82%[1]。
图二 2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
在1000 mL圆底烧瓶中，将镁屑（2.58 g，106 mmol）与碘单质（0.45 g，2 mmol）分散于100 mL四氢呋喃中，氮气氛围下搅拌。反应体系升温至50℃后，将溴联苯（24.75 g，106 mmol）用100 mL四氢呋喃稀释，1小时内滴加完毕。滴毕后保持该温度继续搅拌2小时，随后冷却至室温，制得联苯基溴化镁格氏试剂溶液。将上述格氏试剂溶液于20℃条件下滴加入苯基三嗪（20 g，88 mmol）的100 mL四氢呋喃溶液中，滴加过程耗时1小时；滴毕后升温回流反应3小时，再冷却至室温。反应结束后，加入200 mL 2 mol/L盐酸淬灭反应，搅拌1小时；随后加入100 mL甲苯，静置分液，收集有机相并脱除溶剂。向残余物中加入200 mL甲醇，析出固体后过滤收集，产物2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪产率为69%[2]。
图三 2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成2
参考文献
[1]三星显示有限公司.发光装置、电子设备、电子装备及杂环化合物:202411240818.0[P].2025-03-07.
[2]Current Patent Assignee: SFC - KR101897052, 2018, B1