4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚的制备及其反应实例

引言

热敏记录材料在我们生活和生产中不可或缺，应用广泛，例如教育、医疗、商业等领域。在热敏记录材料中，显色剂对其发色性能和稳定性能起到决定性作用。目前，传统显色剂双酚A仍在普遍使用，但其对环境和人体健康有着很大的影响。4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚作为一种新型的双酚类显色剂，对环境和生物体更加友好，4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚是一种非常优良的热敏显色剂，用途广泛，所记录图像具有保存性能极佳的优点。

制备方法^[1]

1、双酚S二烯丙基醚的制备

在干净的500毫升三口烧瓶中，加入双酚S、氢氧化钠、水、甲苯，搅拌至全部溶解后，加入2-溴丙烯，升温至50～60℃，保温反应 10h以上。反应结束后，降 至室温搅拌析出3h以上，真空过滤，得白色晶体，含量≥98.0%，收率≥88.0%。

2、4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚的制备

在干净的250毫升三口烧瓶中，加入双酚S二烯丙基醚、1,2,4-三氯苯，升温至回流反应5h，降温至100～120℃，分去1,2,4-三氯苯，继续降温至60～80℃，加入120#溶剂油，保温1～2h，降至室温搅拌析出3h以上，过滤，少量120#溶剂油淋洗得4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚为白色粉末，含量≥98.0%，收率≥85.0%。

反应实例

于试管中，称取110.1mg 3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷（简称ODB-2）与4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚（简称TG-SH），加入3mL丙酮混合；室温下搅拌至完全均一溶解。取约0.23mL上述均一溶液，均匀分装至13支样品管中。分装完成后保持13支样品管静置，向每支管内缓慢滴加1.3mL不良溶剂正己烷，体系分层后用封口膜密封管口；置于5℃冰箱静置2周，体系析出黑色共晶复合物。过滤收集析出固体，经正己烷洗涤后，置于120℃烘箱充分干燥，最终得到总质量74.4mg的黑色共晶产物1，该产物由ODB-2与TG-SH按化学计量比1:1构成，晶体尺寸约0.2mm，收率41.7%[2]。

参考文献

[1] 王越,马思聪,李昌德. 热敏显色剂3,3'-二烯丙基-4,4'-二羟基二苯砜合成工艺研究[J]. 信息记录材料,2021,22(5):10-11.

[2] YOKOHAMA NATIONAL UNIV, 国立大学法人横浜国立大学, NIPPON KAYAKU CO LTD, et al. フルオラン系化合物及び４，４’－スルホニルジフェノール誘導体による共結晶化合物及びその用途:JP2016006702A[P]. 2017-07-20.