简述
6-硝基藜芦醛又名2-硝基-4,5-二甲氧基苯甲醛，英文名称6-Nitroveratraldehyde，简称DMNB，是一种化学式为C9H9NO5，分子量为211.1715的有机物。实验测定，6-硝基藜芦醛熔点为128-135ºC，沸点为390.77 ℃。常温常压下，该物质表现为黄色结晶性粉末。
应用
6-硝基藜芦醛广泛用于医药和有机合成领域，尤其是6-[F]氟-L-多巴的制备过程中。6-[F]氟-L-多巴注射液是一种重要的医药产品，用于评估疑似帕金森综合征，可为医生提供准确的疾病信息，以便进行合理用药、外科手术或理疗，缓解和控制症状，延缓疾病的进展。关于该物质的制备，主要步骤如下：先由K2CO3与6-硝基藜芦醛等在微波条件，即500W-100W下反应1-2分钟，得到反应产物2-氟[F]-4,5-二甲氧基苯甲醛；该产物再与二碘硅烷室温下反应，其反应产物用自制小硅胶柱进行分离纯化，得产物2-氟[F]-4,5-二甲氧基碘甲苯，该产物再与N-(二苯亚甲基)氨基乙酸异丁酯，CsOH·H2O，溴化O-烯丙基-N-(9)-蒽甲基辛可尼丁铵在5-35℃条件下反应得到产物N-(二苯亚甲基)-2-(2′-氟[F]-4′,5′-二甲氧基苯甲基)-氨基乙酸异丁酯；该产物再与HI在微波条件，即500W-1000W下反应5-10分钟，即得最终产物。这样可使反应时间由文献报道的90分钟缩短至65-70分钟，平均放化产率15.6%，简化了步骤，易于操作，有利于实现自动化生产[1]。
有关研究
研究人员以邻硝基苯甲醛和6-硝基藜芦醛为原料，通过亲核加成，氧化，还原，环合，氯代，偶联等反应，合成了16个N-苯基-4-三氟甲基-2-氨基喹唑啉衍生物，并通过核磁共振(NMR)和质谱(MS)对其进行结构表征；采用噻唑蓝(MTT)法评价了目标化合物对前列腺癌细胞(PC3，LNCaP)，人慢性髓系白血病细胞(K562)和宫颈癌细胞(HeLa)4种肿瘤细胞株的生长抑制活性，并对高活性化合物8b作了靶点预测。
结果 活性测试结果显示，化合物8b和8c都显示出良好的抗增殖活性，特别是化合物8b，对PC3，LNCaP和K562细胞的半数抑制浓度(IC_(50))分别为5.51，4.51和8.49μmol·L-1；分子对接结果显示，莫洛尼小鼠白血病病毒前病毒整合激酶1(PIM-1)蛋白可能是8b的潜在作用靶点。故可得出结论，含哌嗪结构的芳氨基喹唑啉化合物8b值得深入研究[2]。
参考文献
[1]张岚,尹端沚,汪勇先.6-[F]氟-L-多巴的制备方法[J]. 2003.
[2]代兴,程莎,陈明秀,等.N-苯基-4-三氟甲基-2-氨基喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J].中国药学杂志, 2024, 59(15):1375-1383.DOI:10.11669/cpj.2024.15.003.