理化性质
1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸(又名H酸,外文名1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid)分子式C10H9NO7S2,分子量319.30。外观常为白色至灰色或黄色结晶粉末或膏状,密度约1.9 g/cm³,熔点高于300℃,微溶于水、乙醇、乙醚,可溶于碱性溶液,遇三氯化铁溶液呈红棕色。

图1 1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸的的外观
制备方法[1]
(1)将1,8-二氨基-3,6-萘二磺酸和质量分数50%的硫酸溶液按照重量比1:2混合;
(2)再将步骤(1)所得混合液置于微波反应器中,开启搅拌和微波,微波波长2450 MHz,搅拌速率为1500 rpm,设置升温时间25 min升温至140℃,在微波存在下,140℃反应2.5 h,降温,结晶,即得1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸。
应用
1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸是制造偶氮染料的重要中间体,广泛应用于酸性黑10B、活性艳红K-2BP、直接蓝、直接元等多种染料的合成。此外,1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸还可用于药物生产。下面是1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸酰化合成C. I.酸性红249的介绍:
将1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸与对甲苯磺酰氯分缩合、水解两步酰化得到N-对甲苯磺酰基H酸中间体,再和2-氨基-4-氯二苯醚重氮盐偶合即可制得该红色酸性染料;1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸分子兼具氨基、羟基两个亲核反应位点,酰化过程易生成羟基位副产物O-对甲苯磺酰基H酸与双缩物,二者可在高温高碱条件下水解,其中羟基副产物水解会重新释放1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸,直接影响后续染料品质,缩合反应需严格控制pH在3.0~4.0区间以减少副反应,若pH高于4.0,水解后酰化液残留H酸含量大幅升高,残留H酸会与重氮组分生成紫色杂质,造成成品C.I.酸性红249色光偏绿发暗、着色强度与收率下降,只有将酰化液中H酸液相含量控制在0.5%以下,才能产出性能合格的染料产品,该工艺充分体现了1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸反应位点多、反应条件敏感、中间体纯度决定染料成品质量的应用特性[2]。
参考文献
[1] 广东众和化塑股份公司, 东南大学. 一种H酸的制备方法: 202511866875.4[P]. 2026-03-06.
[2]顾高炜, 邬伟国, 陈宝兴, 等. H酸酰化合成C.I.酸性红249的研究[J]. 染料与染色, 2017, 54(3): 7-9.