4-氯 -2-苄基苯酚是一种含氯有机酚类化合物，白色至灰白色结晶或片状固体，主要用作抗菌防腐剂及医药/农药中间体。
主要用途与应用
1 抗菌防腐：具有广谱抗细菌和抗真菌活性，曾用于医院、餐饮场所的表面消毒及化妆品防腐（现部分领域受法规限制）。
2 工业中间体：作为合成农药、医药及精细化学品的关键原料。
3 科研试剂：作为对照品用于分析检测及机理研究。
合成方法
1 对由 1.0 mmol 苯酚衍生物、0.14 g（1.0 mmol）K₂CO₃、 11.4 mg（0.05 mmol）三乙基苄基氯化铵（TEBAC）以及0.120 ml 溴化苄的混合物，在CEM Discover [300 W] 微波反应器中，于120 °C下以30-40 W的功率进行35分钟微波处理。将反应混合物加入25毫升乙酸乙酯中。过滤悬浮液。蒸发挥发性组分，得到粗产物。将粗产物用CHCl₃中3%的甲醇作为洗脱剂，经薄层硅胶柱进行分离。通过气相色谱-质谱（GC-MS）或气相色谱（GC）分析粗产物，以获得产物4-氯 -2-苄基苯酚。
2 将CSI（4.4 mL，7.2 g，51 mmol）以适当方式加入苄醇（5.41 g）的THF（100 mL）溶液中。保持反应体系内部温度低于-10 °C（若含烷基取代基，则为-60 °C）。在 -10 °C（-60 °C）下搅拌混合物 30 分钟。在 -10 °C 下向反应混合物中加入苯胺（10.0 mL，10.2 g，110 mmol）。搅拌溶液 2 小时，此时温度升至 5-10 °C（升至 -30 °C）。加入 1N HCl 水溶液，直至 pH 值约为 2。用乙醚（Et₂O，3×20 mL）萃取水层。将合并的有机萃取液用MgSO₄干燥。过滤合并的有机萃取液。在减压下浓缩合并的有机萃取液。将残留物重新溶解。将残留物通过硅胶柱过滤。用乙酸乙酯和轻质石油对残留物进行重结晶得4-氯 -2-苄基苯酚。
3 将载体（3 g）加入到磺酸酯衍生物（1 g）的干二氯甲烷（15 mL）溶液中。充分混合反应混合物。溶剂蒸发后，将固体进行10分钟的微波辐照。将混合物冷却至室温。用 CH₂Cl₂（2 × 50 mL）洗涤混合物。在硅胶柱上纯化苄基化酚衍生物，用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱得4-氯 -2-苄基苯酚。
参考文献
[1] Keglevich, Gyoergy; et al Chemoselectivity in the microwave-assisted solvent-free solid-liquid phase benzylation of phenols: O- versus C-alkylation Tetrahedron Letters (2008), 49(34), 5039-5042