简介
2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯属于甲基取代联苯二酚类芳香化合物，分子结构带有多个甲基与酚羟基；常温下多为白色粉末。该化合物具备酚类的反应活性，可作为有机合成原料用于制备有机功能产物。
2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯的性状
合成
方法一：在40升体积的不锈钢反应器中装入2,3,6-三甲基苯酚（TMP）4000克（29.4摩尔）、氢氧化钠（pH控制剂）21克、十二烷基硫酸钠（表面活性剂）18克和纯水18000克。将混合物加热至60°C，当温度达到60°C时，加入醋酸铜0.6克（0.003摩尔）。此时pH值为12.8。启动压力控制以将内部压力调节至0.5kg/cm2G，并以500rpm进行搅拌。将混合物进一步加热至85°C，并使用图1所示的pH控制器将pH值控制在13±0.5。当氧气吸收消失时，停止加热以完成反应。此时pH值为13.1。然后，加入1N盐酸水溶液以将pH降至4。然后，进行过滤以获得固体，用纯水洗涤固体，然后用热水和甲苯洗涤。在80°C下进行减压干燥。得到3529g白色粉末2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯[1]。
方法二：向内衬聚四氟乙烯的高压釜中加入2 mmol 2,3,6-三甲基苯酚、5 wt%Co-N-C-400（0.014g）和3 mL甲醇。密封高压釜，充入双氧水（0.5MPa）。在磁力搅拌下，在20分钟内将高压釜加热至60°C。在反应过程中，通过加入氧气2小时来保持压力恒定。将反应器冷却至室温并小心减压。过滤催化剂。向反应混合物中加入0.2mmol三苯基膦。在室温下搅拌混合物24小时得到标题化合物2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯[2]。
用途
2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯可作为反应原料，与4-硝基邻苯二甲腈反应制备有机功能化合物。例如：将10 mmol 4-硝基邻苯二甲腈、5 mmol2,2',3,3',5,5'-六甲基-4,4'-二羟基联苯、10 mmol初步研磨的K2CO3和15 mL DMF放入装有搅拌器、回流冷凝器和温度计的烧瓶中。在85°C下剧烈搅拌反应物2.5-5小时（通过TLC监测反应过程）。反应完成后，将反应物冷却至5-10°C并过滤。用水（50 mL）和异丙醇（10 mL）洗涤，并在空气中干燥[3]。
参考文献
[1] Ishii K. Preparation of 2,2',3,3',5,5'-hexamethyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diol by oxidative coupling[P]. JP2003128610A, 2003-05-08.
[2] Guo, Bairui; et al. Selective oxidation of substituted phenols with Co-N-C catalysts fabricated via low temperature heat treatment. Catalysis Science & Technology (2023), 13(21), 6126-6131.
[3] Baklagin, V. L.; et al. Synthesis of Diphthalonitriles Based on 3,3',5,5'-Tetrasubstituted Derivatives of 2,2'- and 4,4'-Biphenyldiols. Russian Journal of General Chemistry (2025), 95(5), 1162-1170.