简介
联苯二氯苄，又称4,4'-双(氯甲基)联苯，属于卤甲基取代联苯类芳香化合物，常温下多为淡黄色结晶固体，可溶于二甲基亚砜（DMSO）等极性有机溶剂，具备良好的烷基化反应活性。该化合物可作为烷基化试剂，用于制备有机功能化合物。
联苯二氯苄的性状
合成
方法一：将淀粉接枝苯乙烯共聚物（0.743 g）和二氯二甲苯（0.1750 g，1 mmol）的混合物加入20 mL DCE中，并在室温下溶胀过夜。加入FeCl3（0.649 g）并加热至80°C。在氮气气氛下搅拌24小时。反应后，滤出棕色沉淀。用甲醇洗涤，直至滤液几乎无色。用甲醇索氏提取48小时进行纯化。在60°C的真空中干燥24小时得到标题化合物联苯二氯苄[1]。
方法二：联苯（15.42 g，0.1 mol）、多聚甲醛（12 g）、ZnCl2（97%，24 g）和CCl4（11 mL）全部混合在一起并搅拌。冰醋酸（24 mL）和浓盐酸。向搅拌的混合物中加入HCl（11 mL）并加热至50-60°C。将干燥HCl气体的快速流鼓泡通过混合物约2.5小时。在1.25小时内，混合物澄清，不久后固体开始沉淀。将混合物原样放置24小时，然后倒入H2O（400 mL）中，用CCl4（3 x 100 mL）萃取。将合并的有机相用饱和NaHCO3水溶液（3 x 50 mL）、H2O（3 x 50mL）和盐水（2 x 50 mL）洗涤。溶剂蒸发得到约23g粗产物。从95%乙醇中重结晶三次，得到白色固体联苯二氯苄[2]。
用途
联苯二氯苄用作烷基化试剂，与底物发生反应制备有机功能化合物。例如：将反应物（0.500 mmol）和联苯二氯苄（0.500 mmol）在DMSO（2 mL）中的混合物在80°C下搅拌10小时。在高真空下浓缩溶剂。将残渣溶解在甲醇（5 mL）中。倒入200毫升乙醚中。过滤反应混合物。用己烷和乙酸乙酯洗涤固体。在高真空下干燥以获得产品[3]。
参考文献
[1] Zhou, Liqin; et al. Enhanced recovery of acetophenone and 1-phenylethanol from petrochemical effluent by highly porous starch-based hypercrosslinked polymers. Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands) (2021), 418, 129351.
[2] Subramaniam, G.; et al. A convenient synthesis of 2',3''''-dimethyl-p-sexiphenyl. Synthesis (1992), (12), 1232-4.
[3] Islam, Robiul Md.; et al. Synthesis of chiral polymers containing thioetherified cinchonidinium repeating units and their application to asymmetric catalysis. Tetrahedron: Asymmetry (2014), 25(18-19), 1309-1315.