6-甲氧基喹啉及其衍生物的合成

2026/8/28 8:01:08 作者:火星人

6-甲氧基喹啉CAS:5263‑87‑6,低温固体(mp 18‑20 ℃),室温常为浅黄色油状液体,水不溶;溶于乙醇、乙酸乙酯、DCM、DMSO。6-甲氧基喹啉主要用于有机合成中间体,氯离子荧光探针SPQ的关键前体,药物分子砌块以及光电、配位化学配体。

制备方法

准确称取0.005mmol(1.1mg)过渡金属,加入10mL已放入磁力搅拌子的杨氏反应管内,对杨氏反应管内进行氧气置换,使反应在氧气条件下进行,用注射器向杨氏反应管内准 确加入0.04mmol辅助催化剂I、0.08mmol辅助催化剂II、0.2mmol 4-甲氧基苯胺和1ml 1,3-丙二醇,将上述杨氏反应管置于磁力搅拌器上,150℃下搅拌12h;反应结束后,调节反应液的pH为中性,对反应溶液进行后处理,得6-甲氧基喹啉的纯品,产率为72%[1]。

6-甲氧基喹啉的制备方法

衍生物

6-甲氧基-2-(1H)-喹啉酮的制备:在50mL耐压反应管中,依次加入6-甲氧基喹啉1.60g,氯乙酸乙酯1.23g,蒸馏水0.54g,20ml乙酸乙酯,所得混合液在300W的微波搅拌反应装置中微波辐射反应30分钟。热水洗涤反应液,分液,收集有机相,减压除去乙酸乙酯和氯乙酸乙酯,重结晶得相应的6-甲氧基-2-(1H)-喹啉酮1.63g,产率93%[2]。

6-甲氧基喹啉的衍生反应一

2-苯基-6-甲氧基喹啉衍生物的制备:在50mL圆底烧瓶中加入6-甲氧基喹啉(0.5mmol,79.5mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg),再加入催化剂AgNO3(0.05mmol,8.5mg),氧化剂K2S2O8(1.5mmol,405mg),三氟乙酸(0.5mmol,72mg)为辅助剂和5.0mL二氧六环为溶剂,在80°C下反应7.0h;反应结束后,然后过滤除去不溶物,向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性,用10mL乙酸乙酯萃取二次,将萃取液倒入20g的冰水混合物中,搅拌析出固体,然后静置抽滤,将滤饼晾干后再用乙酸乙酯和石油醚进行重结晶,得到黄色晶体0.076g,产率75.0%[3]。

6-甲氧基喹啉的衍生反应二

在圆底烧瓶中加入6-甲氧基喹啉(80~104mg,0.5~0.65mmol),苯乙炔(5lmg,0.5mmol),三氟甲基炔酸甲酯(114mg,0.75mmol),碘化亚铜(9.5mg,10%mol),二氯甲烷(5mL)为溶剂,室温下反应24~30小时;然后旋干改用二甲基亚砜为溶剂,加入溴化铜(11.2mg,10% mol),4-二甲氨基吡啶(12.2mg,20%mol)升温至100~120℃反应18~24小时后,冷却至室温后用饱和食盐水和乙酸乙酯萃取三遍,有机层合并旋干,柱层析分离得纯净产物。淡黄色固体。产率46%[4]。

6-甲氧基喹啉的衍生反应三

参考文献

[1] 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院. 一种喹啉衍生物的制备方法:CN201610578354.3[P]. 2017-03-29.

[2] 湖南科技学院,长沙理工大学. 2-(1H)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法:CN201810056840.8[P]. 2018-09-07.

[3] 河南工业大学. 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法:CN201610545293.0[P]. 2016-09-21.

[4] 上海大学. 三氟甲基吡咯并喹啉衍生物及其合成方法:CN201610119992.9[P]. 2016-06-15.

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