2-(三氟甲基)丙烯酸的合成与应用

2026/8/31 8:00:49 作者:风华

简述

2-(三氟甲基)丙烯酸是一种化学式为C4H3F3O2,分子量为140.06的有机化合物,英文名称为2-(Trifluoromethyl)acrylic acid。常温常压下,2-(三氟甲基)丙烯酸可以稳定存在,性状一般为无色至淡黄色固体。实验测定该物质的闪点为81.7℃,故运输以及储备过程中一定要避免高温与明火。

2-(三氟甲基)丙烯酸.jpg

合成方法

以2-溴-3,3,3-三氟丙烯为原料,经卤素-镁交换反应制得中间体三氟异丙烯基格氏试剂;中间体与二氧化碳反应即可得到2-(三氟甲基)丙烯酸。最优实验条件下,2-(三氟甲基)丙烯酸的收率为64.3%。除此之外,通过该方法还可以实现2-三氟甲基-1-己烯-3-醇,1-苯基-2-三氟甲基-2-丙烯-1-醇和1-苯基-4-三氟甲基-4-丁烯-1-酮等物质的制备[1]

应用

有机合成领域,2-(三氟甲基)丙烯酸可以作为原料合成5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶。具体步骤如下:a)将2-(三氟甲基)丙烯酸和溴化氢在溶剂中进行加成反应,得到3-溴-2-三氟甲基丙烯酸;b)将步骤a)得到的3-溴-2-三氟甲基丙烯酸和氨水混合,进行氨化反应,得到3-氨基-2-三氟甲基丙酸;c)将步骤b)得到的3-氨基-2-三氟甲基丙酸和氰酸盐在酸溶液中进行缩合反应,得到5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶。与现有技术相比,该发明提供的制备方法以2-(三氟甲基)丙烯酸为起始原料,依次经过溴化氢加成,氨水氨化及氰酸盐缩合得到目标产物,技术路线简单,反应条件温和,原料常规成本低,适合工业化生产。并且,采用该制备方法能够大大提高产品收率[2]

此外,电解质技术领域,2-(三氟甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸六氟丁酯等物质可作为单体物质合成电解液添加剂。相关电解液可以有效改善金属锂沉积形貌,诱导锂离子均匀沉积,抑制锂枝晶的产生,显著提升锂金属二次电池中金属锂的利用效率[3]

参考文献

[1]赵娟,万洪,冯晓军,等.卤素-镁交换法合成2-三氟甲基丙烯酸[J].合成化学, 2014, 22(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2014.06.025.

[2]王刚,熊振华,李志鹏,等.一种5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶的制备方法:CN201710044901.4[P].

[3]黄令,周晓辉,孙世刚,等.一种锂金属二次电池用电解液及锂金属二次电池.CN201910072313.0.

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