间氟硝基苯别名：3‑氟硝基苯，淡黄色油状液体，溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯，不溶于水，芳环上氟、硝基均为间位；硝基可还原得到间氟苯胺；芳氟可发生亲核芳香取代；也可发生卤锂交换、钯催化偶联。间氟硝基苯可作为芳香合成中间体，主要用于制备间氟苯胺，进一步合成医药、农药含氟芳香衍生物。
实验室制备
取3‑硝基氟硼酸重氮盐（0.10mol,23.7g）于高压反应釜中，在氯苯（0.45mol,50.6g）和无水氟化氢（7.00mol,140.0g）存在下，经25℃低温反应1h，再升温至120℃进行分解反应至无气体继续产生。反应过程中控制釜内压强为1.0Mpa，反应结束后降温至25℃蒸馏回收氟化氢。再向高压釜内加入纯净水搅拌分层，水层氟硼酸溶液回收，有机层进行常压蒸馏，收集200℃的馏分得到纯度为99.2%的淡黄色液体产品9.8g，产率为69.2%[2]。
生产工艺
第1批：反应釜投入60.0KG 3‑溴硝基苯(1.0eq)、16.6KG氟化钾(0.75eq)、1.5KG 18冠6(占4‑氯硝基苯总质量的2.5％)、150KG N‑甲基吡咯烷酮(占4‑氯硝基苯总质量的250％)，氮气保护下搅拌升温至110‑120℃，减压回流蒸出甲苯，随后继续升温至150‑200℃，保持反应3‑6h，取样检测，当反应体系中3‑溴硝基苯：间氟硝基苯＝50:50时，降温至150‑180℃，边反应边进行减压(50‑100mmHg)精馏，调节回流比1:3‑5，得到间氟硝基苯39.15KG，GC纯度99.64％。剩余的固液混合物降温至60‑70℃后过滤，滤饼用甲苯分两次洗涤，合并滤液套用到下批。第2批至第9批：每批分别加入60.0KG 3‑溴硝基苯(1.0eq)、16.6KG氟化钾(0.75eq)进行反应，重复上述反应、精馏工序，得到间氟硝基苯，滤液回收套用。第10批：加入51.0±1.0KG氟化钾(2.30±0.05eq)进行反应，重复上述反应、精馏工序，得到间氟硝基苯。反应共计得到间氟硝基苯363.5KG，总含量＞99.5％，总收率95.9％[1]。
参考文献
[1] 顺毅宜昌化工有限公司. 一种氟代硝基苯的制备方法:CN202111214459.8[P]. 2022-01-18.
[2] 浙江工业大学. 一种取代苯胺四氟硼酸盐制备氟苯衍生物的方法:CN202411630415.7[P]. 2024-12-17.