N,N-二甲基癸烷基-N-氧化胺的合成方法

2026/9/5 8:01:30 作者:曼尼希

简介

N,N-二甲基癸烷基-N-氧化胺属于叔胺氧化物类化合物,常温下为白色粉末。分子含有长链烷基与氧化胺极性基团,易溶于水、低碳醇等极性溶剂,难溶于非极性烃类溶剂。

 N,N-二甲基癸烷基-N-氧化胺的性状

N,N-二甲基癸烷基-N-氧化胺的性状

合成方法

方法一:在苯甲腈存在下,使用过氧化氢水溶液在Mg-Al-O-t-Bu水滑石催化下氧化N-甲基吗啉。向双颈烧瓶中装入0.22 ml(2 mmol)N-甲基吗啉、10mg催化剂B和溶于10 ml甲醇中的苯甲腈(2 mmol)。在15分钟内向混合物中滴加0.66ml(6mmol)30重量%的过氧化氢水溶液。温度升至65°C。并继续反应15分钟。反应完成后(随后进行TLC),滤出催化剂并用甲醇洗涤。向滤液中加入少量二氧化锰以分解未反应的过氧化氢。过滤处理过的反应混合物以去除固体MnO2,并在减压下浓缩以获得产物。通过柱色谱法纯化由此获得的产物,得到相应的氧化胺。得到98%收率的N,N-二甲基癸烷基-N-氧化胺,收率98%[1]。

方法二:将碳酸钠(1.7g,16.1mmol)悬浮在12.5mL 4:1乙醇和水的混合物上。向反应混合物中加入相应的1-溴烷烃(16.1 mmol)和二甲胺(33%乙醇溶液,113 mmol)的溶液。将所得悬浮液在100°C下回流24小时。冷却反应混合物。过滤混合物,用乙醇洗涤。用1M HCl溶液酸化滤液。在减压下浓缩混合物,得到胺的盐酸盐,为淡黄色吸湿性固体。将胺的盐酸盐溶解在水中(10mL)。用1M氢氧化钠溶液碱化混合物。用乙醚(3x10 mL)提取胺。用硫酸镁干燥胺。除去溶剂,得到胺。将胺溶解在密封管中的2毫升甲醇中。向反应混合物中滴加过氧化氢(9.1 mmol)。将溶液在100°C下加热4小时。冷却反应混合物。减压浓缩混合物,得到微黄色吸湿性固体。通过在碱性氧化铝上色谱法纯化固体,用二氯甲烷和二氯甲烷:甲醇95:5洗脱,得到产物N,N-二甲基癸烷基-N-氧化胺[2]。

参考文献

[1] Choudary B M, et al. Preparation of amine oxides by oxidation of secondary and tertiary amines in presence of alkoxide exchanged layered double hydroxide catalyst[P]. US Patent: US6617454 B1, 2003-09-09.

[2] Intermittent compression of N-alkyl-N,N-dimethylamine N-oxides encapsulated in a container with bis[2]catenane topology. By: `Supramolecular Chemistry (2016), 28(5-6), 455-463.

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