简述
3-甲基邻苯二酚(3-Methylcatechol)是一种化学合成中常见的分子砌块，常温下性状一般表现为白色至浅黄色晶体或粉末。实验探究其合成过程，可以廉价易得的邻甲酚为起始原料，经邻位甲酰化，达金反应得到[1]。
应用
咯菌腈是高渗透压甘油响应信号途径的干扰剂，对多种植物病害具有很好的防治效果[2]。3-甲基邻苯二酚是合成咯菌腈中间体4-醛基-2,2-二氟苯并二恶茂的重要中间体。具体地，以邻甲酚为起始原料，经邻位定向甲酰化得到3-甲基水杨醛，3-甲基水杨醛经达金反应转化为3-甲基邻苯二酚，然后不经分离提纯直接与二氯甲烷或二溴甲烷反应生成4-甲基苯并二恶茂，再经氯化，氟代，氧化三步反应生成产物。该发明选用廉价的邻甲酚为起始原料，得到3-甲基邻苯二酚之后无需分离直接进行下一步反应，极大压缩了生产成本；氯化环节使用五氯化磷做为氯化试剂，避免了氯气的使用，降低了造成环境污染的风险；甲基通过氧化反应转化为醛基，避开了氯化水解的路线，简化了操作，降低了环保压力，具有较高的经济价值和社会意义[3]。
有关研究
研究人员通过分子设计合成含有酚羟基的3-甲基邻苯二酚/糠胺型苯并噁嗪(M-f)，差示扫描量热法(DSC)测得M-f的放热峰值温度(Tp)为172℃，而间甲酚/糠胺型苯并噁嗪(MC-f)的Tp为244℃，表明酚羟基的引入有利于降低苯并噁嗪的开环固化温度。接着，研究人员通过非等温DSC法研究2种苯并噁嗪单体的固化动力学，Kissinger法和Ozawa法的计算结果均表明M-f的表观活化能低于MC-f。此外，通过拉伸剪切强度测试考察了聚苯并噁嗪对于金属基材的黏附性能，M-f聚合物对于铝和低碳钢基材的拉伸剪切强度分别为2.53 MPa和3.09 MPa，均高于MC-f聚合物[4]。
参考文献
[1]丁成荣,王现刚,杨志香,等.4-甲基-2,2-二氯苯并二恶茂的合成工艺研究[J].浙江工业大学学报, 2013.DOI:CNKI:SUN:ZJGD.0.2013-04-016.
[2]符雨诗,王明爽,阮若昕,朱从一,孙学鹏,李红叶.柑橘绿霉病菌对咯菌腈的敏感基线的建立[J].浙江农业学报, 2015, 27(1):68-74.
[3]张宏川,刘凡磊,闫兴蓬.一种咯菌腈中间体4-醛基-2,2-二氟苯并二恶茂的合成方法:CN201010195349.7[P].
[4]陈辰,陆馨,赵玉棣,等.3-甲基邻苯二酚/糠胺型聚苯并噁嗪的制备与性能[J].高等学校化学学报, 2021.DOI:10.7503/cjcu20210439.