2,6-二溴-4-硝基苯胺是一种卤代硝基苯胺衍生物，分子结构中氨基邻位各连一个溴原子、对位为硝基，属缺电子芳环体系。其反应性氨基与两个可被亲核取代/偶联的溴原子使其成为重要的有机合成砌块，主要用途为染料中间体，也用于功能性材料及复杂芳香胺类化合物的合成。
制备方法
a.选取一1000mL的圆底烧瓶,然后向内加入13.5g的对硝基苯胺、90mL的水和20mL的浓盐酸。
b.对步骤a中圆底烧瓶内混合物进行摇动是的对硝基苯胺溶液,加入290mL的水然后将烧瓶浸入冷水中进行冷却。
c.在烧瓶的瓶口处设置一长导气管和短导气管的塞子，分别将两导气管连接于-安全瓶和一溴发生器。
d.将步骤c中的溴发生器中放入18mL的液溴,然后将溴发生器浸入35C的水浴中。
e.将步骤b中的安全瓶与水抽相连接,打开水抽保持安全瓶中的气泡冒出速度为每秒1-2个,反应瓶中产生黄色沉淀，停止吸气,进行抽滤,然后将抽滤后的黄色沉淀进行水洗后得到粗2,6-二溴-4-硝基苯胺[1]。
应用
陶彬彬等人以2,6-二溴-4-硝基苯胺和2-(N-乙基-N-甲氧碳酰甲基)-4-乙酰氨基苯甲醚为起始原料,经重氮偶合反应和氰化反应合成夏利灵蓝SWF。考察了反应温度、反应时间、溶剂用量、氰化剂用量对产品收率的影响以及不同纯度产品的染色性能。结果表明,在DMF质量为中间染料的3.6倍、n(中间染料):n(氰化锌):n(氰化亚铜)=1.0:1.0:0.2、反应温度为110℃、反应时间为3h的条件下,产品收率达85％,色谱纯度达96％;产品对涤纶和涤/氨面料具有优异的染色性能[2]。
5'-溴-1,1':3',1"-三联苯是一种重要的光电材料中间体,冯海东等人以2,6-二溴-4-硝基苯胺为起始原料,经重氮化反应、Suzuki-Miyaura反应、还原反应等合成了目标化合物,并且通过1HNMR确证了化合物的结构。该合成路线选择性好,副反应少,收率高,适合工业化生产[3]。
参考文献
[1] 安徽华润涂料有限公司. 一种3,5-二溴硝基苯合成的生产工艺:CN201410033276.X[P]. 2014-06-18.
[2] 陶彬彬,何江伟,蒋泽权,等. 染料夏利灵蓝SWF的制备及性能[J]. 染整技术,2022,44(10):17-21. DOI:10.3969/j.issn.1005-9350.2022.10.004.
[3] 冯海东,吴悲鸿,李瑞,等. 5'-溴-1,1':3',1"-三联苯的合成与表征[J]. 合成材料老化与应用,2020,49(3):24-25,85.