萘衍生物是指萘分子中氢原子被其他原子或基团取代后形成的化合物。作为母体的萘为白色结晶，具有煤焦油特征气味，是重要的化工原料。从结构上看，萘衍生物属于多环芳烃类有机化合物，由两个稠合苯环及相应取代基团构成。2-氯萘作为常见的一种萘衍生物，主要用作有机合成中间体，用于合成染料、光电功能化合物，也可作为环境检测对照标准品。
性质
2‑氯萘为白色至浅黄色片状结晶，可升华，熔点57‑60 ℃，沸点256‑259 ℃，闪点125 ℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、苯等有机溶剂；常温下性质稳定，分子中芳环氯可发生Suzuki偶联、Buchwald‑Hartwig胺化等反应，高温强碱条件下水解生成2‑萘酚，萘环还可发生卤化、硝化、磺化等芳香取代反应，燃烧会释放含氯化氢的有毒烟气。
制备方法
方法一：室温条件下，依次将19a(20.6mg，0.1mmol)，2,9‑二甲基‑4,7‑二苯基‑1，10‑菲啰啉(3.60mg，0.01mmol)和VO(acac)2(2.65mg，0.01mmol)加入10mL石英反应瓶中，加入1mL MeCN后，再加入HCl(83μL，1.0mmol)，随后在365纳米紫外光源照射下室温均匀搅拌反应约48小时。TLC监测确定反应结束后，向反应体系中加入10mL水，再用3×10mL乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，干燥并浓缩，快速柱层析分离纯化得到目标产物为无色液体13.0mg，收率为80％。产物结构通过核磁谱图确证。所获产物表征数据如下：1H NMR(400MHz，Chloroform‑d)δ7.85‑7.72(m，4H)，7.53‑7.38(m，3H)。13CNMR(101MHz，CDCl3)δ134.0，131.6，131.5，129.5，127.8，127.0，126.9，126.75，126.6，126.1[1]。
方法二：在带有温度计和机械搅拌的四口烧瓶中，将200克萘和2克FeCl3溶于200克四氯化碳中，萘和溶剂的质量比为1:1，萘和催化剂的质量比为100:1，搅拌速度为200rpm，控制温度至5℃，通入1.56摩尔Cl2，萘和通入Cl2的摩尔比为1:1，反应时间为2小时，所得反应液经过脱溶、除焦后得到所述1‑氯萘。取样通过气相色谱仪进行分析，得到萘28.8g，1‑氯萘200.2g，2‑氯萘12.1g，杂质5.8g，杂质主要为少量的二氯萘[2]。
参考文献
[1] 山东大学. 一种光介导溴代芳烃向氯代芳烃的卤素交换方法:CN202511678398.9[P]. 2026-05-12.
[2] 江苏扬农化工集团有限公司. 一种高选择性制备1,5-二氯萘的方法:CN202511357576.8[P]. 2025-11-28.