背景及概述
N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺，简称Salen配体，是经典的席夫碱类有机螯合配体，属于功能性芳香亚胺精细化学品。分子对称双水杨醛亚胺结构，结构规整、配位能力强，是配位化学、催化材料、金属检测与防腐领域的关键原料，可与绝大多数过渡金属离子形成稳定螯合物，在科研与工业精细材料制备中应用广泛。
特性
N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺常温下为亮黄色结晶粉末，易溶于乙醇、甲醇、氯仿、DMF等有机溶剂，微溶于热水，几乎不溶于冷水。分子中含有酚羟基与亚胺氮原子双配位位点，可形成四齿螯合结构，与铜、铁、锌、镍等金属离子高度匹配，生成稳定性极强的环状螯合物。N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺热稳定性良好，常规温度下不易分解，具备良好的抗氧化、抗紫外性能，是配位反应中选择性极高的功能性配体。
工业制备
以水杨醛与乙二胺为起始原料，在乙醇回流体系中进行亲核加成脱水缩合反应生成N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺[1]。常温搅拌引发反应，升温回流持续脱水，推动席夫碱反应完全进行，快速生成对称的双亚胺目标产物。该反应无需强酸强碱催化，副反应极少，反应转化率极高。反应结束后降温静置，产物自行结晶析出，经过滤、乙醇洗涤去除残留原料与微量副产物，再经真空干燥、重结晶精制，得到高纯亮黄色N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺晶体成品。
图1 N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺的合成反应式
应用领域
N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺用作金属螯合剂与配位配体，广泛用于制备各类Salen金属配合物催化剂，应用于氧化催化、不对称催化、有机合成催化反应。分析化学中，N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺可作为金属离子显色检测试剂，检测水体、样品中的微量金属杂质。工业领域，N,N'-双（亚水杨基）亚乙二胺可作为金属缓蚀剂，吸附于金属表面形成致密螯合保护膜，抑制金属腐蚀氧化。此外，可用于制备荧光探针、高分子功能材料、抗氧化助剂，在生物医药、环境检测、精细催化材料领域具备极高的研究与应用价值，是席夫碱类化合物中用途最广、性能最稳定的经典功能性原料。
参考文献
[1]Fraile, Jose M.; Garcia, Nuria; Herrerias, Clara I.; Mayoral, Jose A.[J]Catalysis Science and Technology, 2013 , vol. 3, # 2 p. 436 - 443