4-氯-4'-羟基二苯甲酮的特性、制备及应用

2026/9/9 8:01:16 作者:飞斯

背景及概述

4-氯-4'-羟基二苯甲酮,是一类功能改性型二苯甲酮类精细有机中间体,分子为不对称二苯甲酮结构,单侧苯环连有氯原子,另一侧带有活性酚羟基,同时保留二苯甲酮特征共轭羰基结构,紫外吸收性能优异,是紫外吸收剂、高分子助剂、医药农药、精细染料合成领域的重要功能性砌块。

特性

4-氯-4'-羟基二苯甲酮常温下为白色至类白色结晶粉末,可溶于乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、甲苯等常见有机溶剂,酚羟基可发生醚化、酯化、酰化等改性反应,对位氯原子活性适中,可参与亲核取代反应,羰基结构可发生加成、还原反应。4-氯-4'-羟基二苯甲酮常温干燥避光密封储存不易变质,耐高温性能良好,弱酸碱环境下结构稳定,长期强光高温环境下轻微氧化,需规范储存养护。

制备

以对氯苯甲酰氯与苯酚为原料[1],选取无水惰性有机溶剂为反应介质,在路易斯酸催化体系下进行定向傅克酰基化缩合反应制备4-氯-4'-羟基二苯甲酮。反应结束后经冰水淬灭、酸碱洗涤去除催化剂与残留原料,析出粗品固体。粗品经过滤、水洗除杂后,采用有机溶剂重结晶精制得到4-氯-4'-羟基二苯甲酮。

 图1 4-氯-4'-羟基二苯甲酮的合成反应式.png

图1 4-氯-4'-羟基二苯甲酮的合成反应式

应用领域

凭借优异的紫外吸收能力,4-氯-4'-羟基二苯甲酮作为高效紫外吸收中间体,合成高分子光稳定剂、抗老化助剂,广泛添加于塑料、橡胶、涂料、树脂材料中,有效吸收紫外光线,延缓材料老化、黄变、开裂,大幅提升材料耐候使用寿命。有机合成领域,4-氯-4'-羟基二苯甲酮分子中多官能团改性优势,用于合成医药抗菌中间体、农药衍生物与功能性精细染料,通过官能团修饰制备高附加值精细化学品。日化与材料领域,4-氯-4'-羟基二苯甲酮可用于制备防晒助剂、功能性涂层原料,适配户外防护材料配方。4-氯-4'-羟基二苯甲酮结构稳定、改性能力强、抗紫外效果优异,已成为精细化工与高分子材料改性领域的重要功能性原料。

参考文献

[1]Gharda Chemicals Limited.Patent: EP1903024 A1, 2008 ;Location in patent: Page/Page column 4 ;

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