简介
3-甲基呋喃，无色液体，沸点为65.5℃，相对密度0.932(18/4℃)，折光率1.4255(18℃)，溶于乙醇和乙醚，不溶于水。3-甲基呋喃是很多重要的天然产物如紫苏油烯、榧素等的结构单元，可以增加物质的药理活性。3-甲基呋喃主要用作有机合成中间体和溶剂。
合成进展[2]
3-甲基呋喃是一种重要的有机合成中间体，上世纪50年代以来，很多化学家对其合成进行了探索，其中主要有三种路线。
第一条路线:1973年，C.Botteghi,L.Lardicci,R.Menicagli等人报道用2-取代的α，β-不饱和缩醛为原料，经铑的催化[催化剂的具体形式是RhCI(CO)-(PPh3)2]发生甲酰化反应,产率约为60~80%。上步反应产物与硫酸水溶液混合蒸馏，最终得3-甲基呋喃，产率约为40~77%。该路线经两步完成3-甲基呋喃的转化，总产率约30%，但所用的贵金属铑价格昂贵，不适于工业化生产。
第二条路线，1973年，M.E.Garst和T.A.Spencer在文献中报道用β-正丁硫基-α,β不饱和酮为原料与硫叶利德反应，得到的3取代或3，4双取代的呋喃，产率较高(78%)。该路线经两步完成3-甲基呋喃的转化，总产率约78%，相对来说产率和路线长度较适宜。但是，反应中要用到正丁基锂，增加了操作的复杂性和危险性;另外，反应后产品中总有20~30%的原料，不符合绿色化学的原则。
第三条路线:1956年，D.M.Burness报道了经Darzens缩合，关环，脱羧等四步法合成3-甲基或3-苯基呋喃，反应的总产率为55%。该路线经四步完成3-甲基呋喃的转化，总产率约55%，反应原料价廉易得，操作简单，适合于实验室研究和工业生产。
热解研究
苏怀江在2-甲基呋喃热解机理的基础上构建了一个详细的3-甲基呋喃的热解机理;其次，利用SUVU-PIMS的方法研究了3-甲基呋喃在30和760Torr，825-1400K的流动管热解实验。实验鉴定出了多种3-甲基呋喃热解中的关键中间产物，包括:2-丁炔(C4H6-2)、1,3-丁二烯(C4H6)、乙烯基乙炔(C4H4)、乙烯(C2H4)、乙炔(C2H2)、丙二烯(C3H4-A)、丙炔(C3H4-P)、乙烯酮(CH2CO)、一氧化碳(CO)、呋喃(furan)、甲烷(CH4)等。并对实验结果与模型模拟结果进行了对比，模型可以很好地预测实验的结果。利用ROP分析，探讨了3-甲基呋喃热解的主要路径，发现在3-甲基呋喃在低压下主要受氢转移反应控制，在常压下受氢转移反应和夺氢反应控制。利用敏感性分析对影响3-甲基呋喃的反应进行了分析，发现氢转移反应是对3-甲基呋喃热解影响最大的反应，这与ROP分析的结果一致。并且，对芳香族化合物的生成与消耗做了分析，对苯，甲苯，苯乙烯、苯乙炔的实验结果和模拟结果进行了比较，并探究了他们的生成消耗路径[1]。
参考文献
[1] 苏怀江. 3-甲基呋喃热解动力学以及呋喃燃料同分异构效应研究[D]. 南宁:广西大学,2020.
[2] 魏群超. α-蒎烯异构为对伞花烃的工艺研究及3-甲基呋喃的合成[D]. 天津:天津大学,2008. DOI:10.7666/d.y1531052.