简述
右旋樟脑-10-磺酰氯又名(1S)-(+)-樟脑-10-磺酰氯,英文名称D(+)-10-Camphorsulfonyl chloride,是一种化学式为C10H15ClO3S,分子量250.74的有机化合物。常温下,右旋樟脑-10-磺酰氯的化学稳定性较高,性状为米色结晶粉末。需要注意的是,该化合物具有皮肤腐蚀性和严重的眼睛损伤性,取用过程需做好自身防护。

应用
综合文献研究,右旋樟脑-10-磺酰氯的应用主要集中于化合物异构体分离技术领域。前列腺素(Prostaglandins,缩写为PG)是一类具有广泛生理作用的生物活性物质,对内分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿及神经系统均有作用。其中卡前列素氨丁三醇,是含有天然前列腺素F2α的(15S)‑15甲基衍生物的氨丁三醇盐溶液,适用于肌肉注射。卡前列素是卡前列素氨丁三醇关键中间体,目前,高纯度的卡前列素一般是通过卡前列素甲酯的柱层析分离获得,但是卡前列素甲酯其在200nm‑280nm无紫外吸收,常规的紫外灯无法看见产品点,不能使用快速液相色谱仪自动分离,而且柱层析分离异构体杂质周期长,产量低,且溶剂使用量大,导致其应用前景受到局限。基于此,曾维威报道了一种以拆分试剂为右旋樟脑-10-磺酰氯的拆分方法,具体步骤如下:
在卡前列素中间体化合物C经格氏反应,内酯还原后,将化合物E中的手性羟基使用拆分试剂右旋樟脑-10-磺酰氯拆分,提前分离异构体,然后经过水解,维蒂希反应得到卡前列素单一构型。该发明分离卡前列素异构体方法操作条件温和,克服了现有技术中需特定硅胶柱层析带来的操作麻烦,周期长,产量低,且分离监控困难的问题[1]。
有关研究
研究人员采用溶剂热法合成出一种二维金属-有机框架纳米片Co-NH2-BDC,将(右旋樟脑-10-磺酰氯衍生到Co-NH2-BDC上,制备了手性材料Co-NH2-BDC-(1S)-(+)-10-樟脑磺酰氯,并对Co-NH2-BDC和手性材料Co-NH2-BDC-(1S)-(+)-10-樟脑磺酰氯进行了表征。通过"网包法"制备了手性固定相,用于高效液相色谱(HPLC)对其拆分能力进行考察。Co-NH2-BDC-(1S)-(+)-10-樟脑磺酰氯色谱柱共拆分了26种外消旋体和5种苯系位置异构体,且大部分手性化合物的分离效果较好,达到基线分离。该色谱柱在不同进样量和柱温下具有良好的分离能力和较好的重复性,说明Co-NH2-BDC-(1S)-(+)-10-樟脑磺酰氯所制备的HPLC手性固定相分离效果良好,具有较好的应用前景[2]。
参考文献
[1]曾维威,鄢舒意,童勇.一种分离卡前列素异构体的方法:CN201911054580.1[P].
[2]李毅洁,蒋雪菲,王雪萍,等.二维金属-有机框架纳米片用作高效液相色谱手性固定相研究[J].分析测试学报, 2024, 43(12):1902-1910.