正碳十九酸是一种长链饱和脂肪酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。正碳十九酸在牛脂肪和植物油中发现，该物质可被一些昆虫用作信息素，在生物化学基础研究领域中有一定的应用。
制备方法
正碳十九酸可由其烯烃的前体物质在可见光催化作用下通过和二氧化碳的加合反应制备得到。
图1 正碳十九酸的制备方法
将烯烃（对于固体底物，用量为0.2 mmol，1.0当量）和fac-Ir(ppy)₃（1 mol%或0.5 mol%）依次加入到一个经烘箱干燥并配有磁力搅拌子的25 mL施兰克管中，随后将该管转移至手套箱内，在惰性气氛下依次加入叔丁醇钾（0.6 mmol，68 mg，3.0当量）和四丁基铵盐（0.3 mmol，1.5当量）。将施兰克管密封后移出手套箱，然后对体系进行抽真空处理并回充二氧化碳气体，如此循环三次以置换管内气氛，接着在二氧化碳气氛下通过注射器加入无水N-甲基吡咯烷酮（2 mL），再视情况加入N,N-二异丙基乙胺（0.3 mmol，1.5当量）和/或液态烯烃，并在常压二氧化碳气氛（1 atm）下将管子密封。随后，在30 W蓝色LED灯照射下进行搅拌反应（灯距约为1 cm，油浴温度维持在50或60 °C，确保反应区域位于LED灯光照的中心位置），持续反应48或72小时。反应结束后，用3 mL乙酸乙酯稀释反应混合物，并加入3 mL 2 N盐酸水溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取六次，合并有机相，依次用10 mL水洗涤，在减压下浓缩，最后将所得残留物通过硅胶柱层析进行纯化，以石油醚/乙酸乙酯/乙酸的混合溶剂（比例由10:1:0.4%梯度洗脱至1:1:0.4%）作为洗脱剂即可得到目标产物分子正碳十九酸。[1]
参考文献
[1] Song, Lei; Visible-light photocatalytic di- and hydro-carboxylation of unactivated alkenes with CO2. Nature Catalysis (2022), 5(9), 832-838.