3,5-二羟基甲苯(一水物)别名：苔黑酚一水合物，CAS：6153‑39‑5，白色至浅红棕色棱柱状结晶；带有不愉快气味，味道甜；对光敏感，在空气中易氧化变红。3,5-二羟基甲苯(一水物)属于间苯二酚类芳香酚，带有一分子结晶水，天然存在于地衣类植物中。酚羟基易被氧化，样品储存过程颜色逐渐加深是典型现象。
衍生物的合成
3-苄氧基-5-甲基苯酚：将在N,N-二甲基甲酰胺(20mL)中的3,5-二羟基甲苯(一水物)(7.10g,50mmol)滴加至氢化钠(95%,2.4g,100mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(60mL)中的混合物中，将混合物在室温下搅拌20分钟。向混合物加再滴加N,N-二甲基甲酰胺(20mL)中的苄基溴(8.55g,50mmol),将混合物在室温下搅拌2小时。向反应混合物缓慢地加入水(100mL)，反应混合物用乙酸乙酯萃取(3x100mL)，然后，用盐水洗涤有机相(2x50mL)，用硫酸钠干燥。蒸发除去溶剂后，残余物用快速柱层析(硅胶,3:1己烷:乙酸乙酯)纯化，得到黄色油状标题化合物(5.20g,48%)[1]。
3‑羟基‑5‑甲基苯基‑2‑(甲磺酰基)苯磺酸酯：将2‑甲磺酰基苯磺酰氯（3.63g，14.2mmol）与3,5-二羟基甲苯(一水物)（2.02g，14.2mmol）溶于二氯甲烷（50mL），搅拌下，于30min内滴加饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）。室温剧烈搅拌3天后，加入水。分出有机相，水相用二氯甲烷萃取。合并全部有机相，经硫酸钠干燥、过滤，浓缩至原体积的一半（约60mL）。加入正己烷（30‑40mL）引发结晶。静置过夜后过滤，固体用少量乙醚与二氯甲烷洗涤，得到标题化合物，为浅粉色固体（2.18g，收率44.8%）[2]。
将3,5-二羟基甲苯(一水物)（50g）溶于吡啶（400mL），向该溶液中加入乙酸酐（133mL），室温搅拌17h。反应液减压浓缩，所得残余物用乙酸乙酯（500mL）溶解。依次用10%盐酸、水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，减压浓缩，得到苔黑酚二乙酸酯（74g）。EI-MS(m/z):208(M+)；NMR(CDCl3)δ:2.27(6H,s),2.35(3H,s),6.71(1H,t,J=1.8),6.80(2H,m)[3]。
参考文献
[1] 3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.. AMINOGUANIDINES AND ALKOXYGUANIDINES AS PROTEASE INHIBITORS:EP97948537A[P]. 1999-09-29.
[2] 3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.. Cyclic oxyguanidine protease inhibitors:US91981501A[P]. 2002-02-21.
[3] TANABE SEIYAKU CO, TANABE SEIYAKU CO., LTD.. Propiophenone derivatives and process for preparing the same:US99352397A[P]. 2000-04-11.