左旋樟脑磺内酰胺别名：(1S,2R)-(-)-2,10-樟脑磺内酰胺，白色至淡米色结晶粉末，是经典手性助剂（Oppolzer手性辅基），由左旋樟脑衍生得到，具有刚性莰烷桥环+五元磺内酰胺环结构，手性环境高度固定，可用于不对称Diels-Alder、烷基化等反应，构建手性中心，反应后可脱除辅基。
应用研究
专利CN202211020448.0提供了一种布立西坦关键中间体(R)‑4‑丙基二氢呋喃‑2‑酮的合成方法，包括以乙醛酸和左旋樟脑磺内酰胺为起始物料，发生亲核取代反应，再与正戊醛发生羟醛缩合，最后经选择性还原生成具有光学活性的N‑乙醛酰‑(2R)‑冰片烷‑10,2‑左旋樟脑磺内酰胺后水解、关环成酯的步骤。本发明方法原料廉价易得、所用物料均为常规试剂、反应条件温和、操作简单、物料损耗小且关键试剂左旋樟脑磺内酰胺可回收后重复使用，适于工业化生产[1]。
丁浩以2-氟-4-羟基苯乙酮为原料，通过苄基保护、溴取代、缩酮、水解等反应得到含有两个手性中心的重要中间体，经过柱层析分离得到重要的顺式中间体10，通过亲核取代反应得叠氮化中间体11，再与中间体2通过Click反应、脱苄基保护得A系列目标化合物。B系列化合物以对羟基苯乙酸甲酯为起始原料，经过羟基保护、酯水解、酰化得中间体21，在左旋樟脑磺内酰胺基团的诱导下，通过不对称合成，与溴苄发生亲核取代反应得手性中间体22，再通过还原、取代等反应得到终产物；采用同样的路线合成，改用右旋樟脑磺内酰胺作为诱导剂，得到与B系列化合物互为对映异构体的C系列化合物。本课题共合成三个系列共43个化合物，均通过1HNMR确证，部分化合物经过13CNMR，MS确证。所有目标化合物均为首次报道[2]。
参考文献
[1] 四川诺非特生物药业科技有限公司. 一种布立西坦关键中间体的合成方法:CN202211020448.0[P]. 2024-04-26.
[2] 丁浩. 新型取代胺基酚类化合物的设计合成及生物活性研究[D]. 第二军医大学,2015. DOI:10.7666/d.Y2813089.