3-(全氟正己基)环氧丙烷（CAS：38565-52-5）是一类典型含氟环氧化合物，分子同时具备反应活性环氧基团与全氟正己基疏水链段。该单体可通过环氧开环反应将全氟烷基引入聚合物骨架，所得材料表现出低表面能、优异的耐化学腐蚀性与热稳定性，在功能涂层、表界面改性及生物医药载体领域具备应用潜力。
制备方法
将醋酸烯丙酯(20.02g,0.2mol)、全氟己基碘烷(89.20g，0.2mol)加入装有温度计、机械搅拌桨、球形冷凝管的三口瓶中，升温至95℃，保持反应十分钟。然后加入过氧化苯甲酰(BPO，0.80g,3.3mmol)，充分搅拌使其反应。大约20min后反应体系温度急剧上升至160℃，反应瓶中出现大量紫红色烟雾。随后温度开始缓慢下降。待温度降至80℃时，加入氢氧化钾(20.25g,0.36mol)，250ml正己烷溶剂，回流反应5h。反应结束后，抽滤除去底部沉淀物。滤饼用正己烷洗涤。滤液减压蒸馏，收集40-45℃/2mmHg馏分。得目标产物为3-(全氟正己基)环氧丙烷58.94g，产率为78.4%[1]。
应用研究
由3-(全氟正己基)环氧丙烷经甲胺两次开环制备了N,N-二(2-羟基-3-全氟己基-丙基)甲胺(以下简称含氟二元醇)，通过正交试验确定了反应的最佳条件:3-(全氟正己基)环氧丙烷与甲胺的投料比为1:20;两步反应的温度、时间分别为室温、8h和65℃、15h。以异佛尔酮二异氰酸酯、含氟二元醇、乙二胺为硬段，二羟甲基丙酸为亲水扩链剂，三乙胺为中和剂，聚四氢呋喃醚二醇、羟基硅油为软段，制备出了不同氟硅含量的聚醚型聚氨酯乳液[1]。
专利CN201210329732.6公开了一种含全氟已基三元醇的制备方法,是将3-(全氟正己基)环氧丙烷和乙醇胺在有机溶剂中混合,氮气保护下,在80~130℃下充分搅拌反应6~16h,减压脱除溶剂得到含全氟己基三元醇。本发明制备的含全氟己基三元醇单体合成原料相对便宜、易得,制备工艺简单,收率较高,均在95%以上。所述含全氟己基三元醇可作为扩链剂制备交联型的有机氟改性聚氨酯，可有效的提高聚氨酯的耐高温性、化学稳定性和拒水拒油能力,具有广阔的市场前景和经济价值[2]。
参考文献
[1] 刘舒. 有机氟硅对聚氨酯乳液性能的影响研究[D]. 济南:山东大学,2014. DOI:10.7666/d.Y2597218.
[2] 山东大学. 一种含全氟己基三元醇的制备方法:CN201210329732.6[P]. 2012-11-28.