2-硫醇基甲基苯并咪唑是一种橡胶防老剂，常温常压下为固体，具有一定的碱性和氧化剂敏感性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-硫醇基甲基苯并咪唑可借助其结构中巯基单元的特殊抗氧化性质，用作天然胶、丁苯胶、顺丁胶、丁腈胶及其胶乳的防老剂，在橡胶工业生产领域中有较好的应用。
制备方法
图1 2-硫醇基甲基苯并咪唑的制备方法
将取代的1,2-苯二胺（1.0 mmol）、碳酸钾（1.5 mmol）和乙醇（8 mL）加入装有磁力搅拌器和隔膜的一次性烘干圆底烧瓶中，在室温下搅拌混合物40分钟，然后向反应混合物中滴加二硫化碳（2 mmol），并在回流条件下加热反应2-6小时，同时通过薄层色谱（TLC）监测反应进程；待反应完成后，用旋转蒸发仪蒸除乙醇，将所得残余物用水（10 mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取，经Na₂SO₄干燥后，用乙醇进行重结晶即可得到目标产物分子2-硫醇基甲基苯并咪唑。[1]
工业应用
研究人员公开报道了一种以2-硫醇基甲基苯并咪唑为关键成分之一的高回弹硅橡胶料，该硅橡胶料由以下重量份的原料制成：甲基乙烯基硅橡胶100-150份，气相白炭黑60-90份，羟基硅油10-20份，硬脂酸0.2-0.3份，含氢硅油0.5-1份，四甲基二乙烯基二硅氧烷1-2份，二丙二醇二苯甲酸酯10-15份，双苯三唑醇0.3-0.6份，二硫化烷基酚3-5份，1,4-双叔丁基过氧异丙基苯2-3份，白垩粉5-10份，黄麻短纤维4-6份，四硫化双五亚甲基秋兰姆1-2份，2-硫醇基甲基苯并咪唑0.5-1份，以及助剂3-6份。由于2-硫醇基甲基苯并咪唑的引入，并结合上述各原料之间的协同配合，该硅橡胶料不仅具有很高的回弹性能、较低的压缩永久变形和较好的力学性能，同时还表现出良好的耐老化性、耐高温性、抗疲劳性、耐腐蚀性等多种性能，从而能够满足市场上某些产品的特殊要求，并进一步拓宽了硅橡胶料的应用范围。[2]
参考文献
[1] Sohail, Akbar; et al, (3+3)-Annulation of 2-Mercaptobenzimidazoles With α-(Trifluoromethyl)Styrene Under Ultrasonic Irradiation, European Journal of Organic Chemistry (2025), 28(4), e202401175.
[2] 李保生.一种高回弹硅橡胶料及其制备方法:CN 201410483276[P].