L-(+)-酒石酸二异丙酯的应用与研究

简述

L-(+)-酒石酸二异丙酯((+)-Diisopropyl L-tartrate)是酒石酸‌的手性酯化衍生物，其化学式为C₁₀H₁₈O₆。实验测定，L-(+)-酒石酸二异丙酯的沸点为275℃，一般表现为无色透明液体。

应用

L-(+)-酒石酸二异丙酯主要用作有机合成的原料，例如在β-羟基酯的制备研究中，研究人员使用Rh催化剂和Et₂Zn催化α,β-不饱和羰基化合物的不对称还原醛醇型反应可得目标物质。在此过程中，以α,β-不饱和酯为关键中间体，Et₂Zn和Wilkinson催化剂与L-(+)-酒石酸二异丙酯容易生成手性锌配合物，得到各种富对映体的β-羟基酯。该反应也可应用于分子内还原性醛醇环化反应^[1]。

分离研究

自然界里有很多手性化合物，如L-(+)-酒石酸二异丙酯，这些手性分子因构型不同而表现出不同的生理活性。由于天然纯手性物质的种类和数量有限，因此通过分离方法和工艺过程获取具备手性效应的单一对映体，已成为生理学和药理学方面的研究重点和焦点问题。传统的手性分离方法主要包括经典结晶法，化学拆分法，色谱拆分法和生物拆分法，而膜分离法由于其产量高，能耗低，无污染等优点而成为分离研究的新热点，比如分子印迹法。在膜分离法中，由静电纺丝法制备的纳米纤维膜在近些年来备受关注，通过此法制得的纳米纤维膜具有高孔隙率，高比表面积，相互贯通的膜孔结构以及易于功能化等特点，因此被广泛用作分离介质，特别是手性分离膜介质。研究人员采用静电纺丝技术，以D-甲基丙烯酸薄荷醇酯和L-甲基丙烯酸薄荷醇酯单体为原料，通过自由基聚合反应,制备出具有一定分子量与分子量分布的手性聚合物；然后以该聚合物为材料，采用双喷头静电纺丝技术，制备出具有纳米尺寸纤维直径的手性静电纺纳米纤维膜，并将其作为天然产物手性选择性分离的吸附材料。通过调整聚合物的分子量，溶液浓度和溶剂组成，控制手性纳米纤维膜的结构，形貌，性质与分离效率，得到具有表面微孔结构的纳米纤维膜。此外，为了进一步提高纯手性聚合物纳米纤维膜的机械性能，采用双喷头静电纺丝法，将聚丙烯腈纳米纤维与手性纳米纤维结合，成功制备出手性静电纺纳米纤维复合膜。该手性静电纺纳米纤维膜被分别用于手性苯乙胺，手性酪氨酸及手性酒石酸二异丙酯等手性化合物的选择性吸附分离，使得L-(+)-酒石酸二异丙酯等物质获得了良好的分离效果。因此，该手性纳米纤维复合膜在天然产物的手性选择性分离方面，具有潜在的应用价值^[2]。

参考文献

[1] Isoda M , Sato K , Tokura Y ,et al.ChemInform Abstract: Asymmetric Reductive Aldol-Type Reaction with Carbonyl Compounds Using Dialkyl Tartrate as a Chiral Ligand.[J].ChemInform, 2015.DOI:10.1002/chin.201513030.

[2]王璇.手性静电纺纳米纤维膜的制备及其分离效率的研究[D].北京化工大学.