简述
2,3-二氨基丙酸(DAP)是自然界中天然存在的一种小分子氨基酸，凭借其体积小，亲水性强的结构及理化性质优势，近年来在放射性成像分子探针方面有所应用，引起研究人员的关注[1]。 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸是一种具有特定立体构型的2,3-二氨基丙酸衍生物，又名2‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氨基丙酸等，通常表现为白色粉末。
合成工艺
现有的 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸的制备方法主要有两种，一是将2‑N‑叔丁氧羰基‑天冬酰胺溶解在混合溶剂中，体系降温到10℃，加入醋酸碘苯，然后自然升温反应，反应好之后浓缩除去溶剂，过滤得到 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸。二是将3‑Cl‑2‑N‑叔丁氧羰基丙氨酸悬浮于氨水中，升温到40℃密封反应72小时，反应好后减压浓缩除去氨，抽滤得到 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸。但是上述两种方法，一是存在碘残留问题，二是目标产收率低，不利于工业大规模应用。因此，有必要发展一种更加高效的 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸合成工艺。
基于大量实验研究，徐红岩等人改进工艺如下：将3-Cl-2-N叔丁氧羰基丙氨酸悬浮于氨水中，加入催化剂氯化亚铜，升温到40℃密封反应72小时，反应好之后抽滤，减压浓缩除去氨，加入甲醇析出固体，抽滤得到 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸。该工艺解决了原工艺中的产品颜色带黄，含有碘残留，收率低的技术问题，具有极高的应用价值[2]。
应用
从结构上看， (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸以L-2,3-二氨基丙酸为基本骨架，其α-位的氨基被Boc基团保护，形成酰胺键，β-位保留一个游离的氨基，同时分子末端含有一个羧基 。以上基团的存在使得 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸具有多个反应位点，这决定了其可作为有机合成及药物合成的重要中间体。
参考文献
[1]魏乐.DAP型药物探针分子的实验设计及合成[D].中国科学院大学,2014.
[2]徐红岩,李仲才,付等良,等.一种2-N-叔丁氧羰基-2,3-二氨基丙酸的制备方法:CN202511531330.8[P].