介绍
苯并蒽酮（Benzanthrone），系统命名 7H-苯并[de]蒽-7-酮（7H-Benzo[de]anthracen-7-one），分子式 C₁₇H₁₀O，是蒽酮（anthrone）的苯并稠合衍生物，结构上可视为蒽的中央环酮。一个蒽环体系在 9,10 位稠合一个苯环并在 7 位形成羰基，具有强烈的黄绿色荧光，不溶于水、微溶于乙醇、易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿等有机溶剂。
图一 苯并蒽酮
探针T1的合成方法
探针T1的合成如图二所示，具体步骤为：称取苯并蒽酮（0.23g，1.0mmol）和劳森试剂（0.25g，0.5mmol）溶于 20mL 干燥甲苯中，在80℃下搅拌回流冷凝 3h，趁热过滤得棕黑色液体，蒸除溶剂，用硅胶色谱柱分离（展开剂为石油醚：氯仿=2:1）得到红棕色目标产物 0.11g，产率 47.8％。熔点 171-173℃。
图二 探针T1的合成
红外光谱的测定
将原料苯并蒽酮和探针T1分别进行 KBr 压片法，采用红外光谱仪分别测定它们的红外光谱。代表C=O 芳酮结构的特征峰 1644cm-1 非常明显，通过劳森试剂反应后，该特征峰消失，而代表 C=S 结构的特征峰 1199cm-1 突出，说明苯并蒽酮上的氧原子被硫原子取代了。将原料苯并蒽酮和探针 T1 分别溶于氘代 DMSO 中，采用核磁共振分别测定它们的氢谱。苯并蒽酮上 1、10、6、7、4 号位的氢原子在发生氧硫反应之后化学位移发生了明显变化，但氢原子数目仍是 10 不变。这也说明苯并蒽酮上发生了氧硫交换反应。
苯并蒽酮：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6，ppm) δ: 8.79 (d, J = 7.3 Hz,1H), 8.66 (s, 2H), 8.66 (s, 2H), 8.49 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 7.9,1.3 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.88 (m, 3H), 7.66 (t, J = 7.5 Hz, 1H),7.66 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.40 (s, 25H), 2.52 (d, J = 1.7 Hz, 2H).
探针T1对Hg2+的选择性
在保持其它条件不变，通过常见的金属离子和Hg2+对探针T1的荧光光谱的影响来考查其选择性。结果如图三所示，只有当Hg2+加入到试液中，体系荧光强度显著增加，而其它常见金属离子（Li+，Co2+，Mg2+，Ag+，Al3+，Ni2+，Ba2+，Cu2+，Pb2+，Cd2+，Mn2+，Zn2+）对探针T1 溶液的荧光仅有微弱变化，这表明了由苯并蒽酮合成的探针T1对Hg2+具有选择性[1]。
图三 化合物T1与Hg2+和其它金属离子作用的荧光光谱图
参考文献
[1]李佳. 苯并蒽酮类Hg2+和NO2-荧光探针的研究[D]. 武汉:武汉工程大学,2015. DOI:10.7666/d.D01064923