2-氨基庚酸的制备

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

2-氨基庚酸可用作医药合成中间体。如果吸入2-氨基庚酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

2-氨基庚酸制备如下:将3g(42mmol)3-丁烯-1-醇在10mL无水吡啶中的溶液在冰浴中冷却。加入甲苯磺酰氯(7.9g,42mmol)。搅拌3小时后,将混合物倒入30mL冰/浓HCl4/1v/v溶液中,用60mL乙醚萃取并在冰箱中用MgSO4干燥过夜。过滤混合物,蒸发乙醚,将1.56g(6.9mmol)乙酰胺二丙酸乙酯在室温下在N2下在10mL无水THF中溶解。在剧烈搅拌下加入叔丁醇钾(0.80g,7mmol)。将混合物在60℃下加热2小时。加入3-丁烯-1-醇4-甲基苯磺酸盐(1.5g,6.9mmol),将混合物加热回流2天。除去THF,将残余物用10mL1MHCl淬灭,并将粗产物用乙酸乙酯(25mL)萃取。

将乙酸乙酯溶液用25mL水洗涤两次,经MgSO4干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱(洗脱液环己烷/乙酸乙酯2/1v/v)纯化粗产物。通过在25mL10w%NaOH中回流加热4小时,将如上所述获得的二乙酯水解为二羧酸酯。将溶液用6MHCl中和,蒸发溶剂。用25mL甲醇萃取二酸。溶剂蒸发后,加入20mL1MHCl并将溶液回流3小时。蒸发溶剂,将产物溶于10mL甲醇中。加入环氧丙烷(5mL)并将混合物在室温下搅拌过夜。过滤沉淀物并干燥2-氨基庚酸。

主要参考资料

[1] U.S. Pat. Appl. Publ., 20020042097, 11 Apr 2002

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