二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯的应用及合成

2026/10/8 8:01:28 作者:棋桦

二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯是一种有机化合物,它也叫‌二甲基丙烯酸甘油酯‌、1,3-双(甲基丙烯酰氧基)-2-丙醇,常温下通常是液体。‌‌

主要用途

橡胶交联剂‌:在橡胶混炼时起增塑作用,硫化时起交联作用,能提高硫化胶的硬度、强伸性能,以及橡胶与金属、化纤织物的粘着性能。

‌树脂/单体原料‌:含两个甲基丙烯酸酯基团,可用于聚合反应,制备交联型聚合物材料。

‌科研与试剂‌:常用于化学合成、材料改性等研究领域。‌‌

合成方法

两批反应物均含有甲基丙烯酸(0.98 g)作为酯化催化剂。在压力为120托、温度为110°C的条件下,进行3小时的蒸馏,以定量除去反应水。制备部分甲基丙烯酸化的甘油的反应批次涉及液-液萃取过程。用乙酸乙酯(体积比1:1)稀释反应后的混合物。将混合物与水(与乙酸乙酯稀释溶液的体积比为1:1)混合,以将水溶性甘油单甲基丙烯酸酯与水不溶性甘油二甲基丙烯酸酯分离。液-液萃取后,通过溶剂蒸馏对产物进行纯化得二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯。对于定量酯化产物,用水洗涤一次以去除产物中的催化剂。用无水硫酸钠干燥产物。对产物进行交叉分析。[1]

二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯合成.jpg

将蓖麻油乙醇酰胺(300 g)与甲基丙烯酸酐(271 g)和乙酸钾(0.98 g,0.01当量)混合。将反应混合物置于油浴中,于70°C下反应24小时。24小时后,在减压(75托)和100°C条件下,通入持续气流(每分钟20毫升空气)进行蒸馏,以去除生成的副产物和甲基丙烯酸;此操作可提高甲基丙烯酸的挥发性并抑制其聚合。蒸馏结束后,用水对催化剂和残留的甲基丙烯酸进行一次萃取。将纯化后的产物和蓖麻油乙酰胺甲基丙烯酸酯在无水硫酸钠上干燥。对产物二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯进行交叉分析。

将蓖麻油(310 g)与乙醇胺(181 g)一同加入圆底烧瓶中。将反应混合物置于油浴中。将温度设定为100°C,保持300分钟。300分钟后,将溶液与乙酸乙酯(体积比1:1)混合。用水洗涤溶液两次,以去除过量的乙醇胺。分离出有机相。蒸发溶剂得二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯。

参考文献

[1] Jašek, V., Bartoš, O., Prokeš, J., Kameníková, E., Přikryl, R., & Figalla, S. (2026). Photocurable Adhesive Composed of Modified Castor Oil and Enhanced by Valorized Glycerol from Waste Cooking Oil. ACS Engineering Au, 6(1), 142-158.

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