2-羟基丙基乙酸酯是一种羟基酯类化合物，常温常压下为淡黄色至浅黄色油状液体，具有较大的极性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。2-羟基丙基乙酸酯即丙二醇单乙酸酯，因分子中同时含有羟基和酯基而具有双反应活性，主要作为精细有机合成砌块使用，可通过酯化、醚化及转酯反应制备各类酯类和醚类衍生物。
合成方法
2-羟基丙基乙酸酯可由丙二醇和乙酸酐在碱性条件下通过酯化缩合反应制备得到，该类反应可以进行大剂量制备，可通过蒸馏的方式进行提纯。
图1 2-羟基丙基乙酸酯的合成方法
在 DIPEA（0.1–0.2 当量）的存在下，将丙二醇反应物与酸酐（1.1–2.2 当量）在 1 mL 的混合溶剂（MeCN–DMF，10:1）中于 40 °C 反应 12 小时，待反应完成后将反应混合物冷却至室温，并在减压条件下蒸除溶剂，随后通过快速柱色谱法（己烷–EtOAc，3:1 至 1:1）对所得反应混合物进行纯化，从而得到目标产物2-羟基丙基乙酸酯。[1]
取代反应
2-羟基丙基乙酸酯结构中的醇羟基单元可在N-羟基邻苯二甲酰亚胺和三苯基膦的共同作用下被其他的亲核试剂进攻得到相应的脱羟基官能团化的衍生物。
图2 2-羟基丙基乙酸酯的取代反应
将2-羟基丙基乙酸酯（20 mmol）、N-羟基邻苯二甲酰亚胺（24 mmol）和三苯基膦（24 mmol）一并溶解于30 mL THF中，待固体完全溶解后，将所得反应混合物置于冰浴中冷却至0 °C，随后向其中加入DIAD（24 mmol），再将反应混合物缓慢升至室温并继续搅拌过夜；反应结束后，将反应混合物在减压条件下浓缩，所得残余物通过快速柱色谱法进行纯化，最终得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Ren, Bo; et al, Diisopropylethylamine-triggered, highly efficient, self-catalyzed regioselective acylation of carbohydrates and diols, Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(31), 5591-5597.
[2] Dong, Yi; et al, Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Direct C(sp3)-H Sulfonamidation To Afford 1,2-Amino Alcohol Derivatives, Journal of Organic Chemistry (2017), 82(7), 3864-3872.