简介
6-羟基-2-萘磺酸钠属于萘系芳香磺酸盐，常温下一般为浅灰白色固体，具有吸湿性，易溶于水。它是重要的有机合成中间体，既可与重氮化芳胺发生偶合反应制备偶氮染料，也可通过氯化、胺化等反应合成萘磺酰胺类功能化合物。
6-羟基-2-萘磺酸钠的性状
用途
6-羟基-2-萘磺酸钠可与重氮化后的3,5-二氯苯胺发生偶合反应，制备红橙色偶氮类固体产物。例如：将3,5-二氯苯胺（0.334 g，2.04 mmol）溶解在装有搅拌棒的圆底烧瓶中的4M H2SO4（10 mL）中。将NaNO2（0.141 g，2.03 mmol）溶解在单独的4 mL小瓶中的H2O（2 mL）中。向苯胺溶液中加入NaNO2溶液。在室温下搅拌反应混合物2分钟。向反应混合物中加入溶解在硼砂缓冲液（38 mL）中的6-羟基-2-萘磺酸钠（0.500 g，1.77 mmol）。在1小时内观察到红橙色沉淀物，并通过过滤收集沉淀物。用丙酮/20%乙醇索氏提取法纯化沉淀物（2天）。用乙腈索氏提取纯化收集的沉淀物（4 d）。通过过滤收集所得固体沉淀物以获得产物[1]。
此外，6-羟基-2-萘磺酸钠可经氯化、胺化等多步有机反应转化，制备萘磺酰胺类目标化合物。例如：将2-萘酚-6-磺酸钠盐（10 g）在无水二甲基甲酰胺（100 ml）中的溶液冷却至5°C，并逐滴加入亚硫酰氯（10 ml）。将混合物温热至室温并搅拌30分钟。然后将叔丁胺（40ml）滴加到反应中，并在氮气下搅拌混合物5小时。然后将混合物倒入2N盐酸（500ml）中，用乙酸乙酯（3x300ml）萃取。合并的提取物用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用异己烷/乙酸乙酯（2:1）洗脱，得到化合物[2]。
保存方法
6-羟基-2-萘磺酸钠需密封存放于阴凉干燥处，远离热源、强光与氧化剂。该化合物易吸潮，应隔绝空气水汽，避免受潮结块。储存环境保持通风，与酸类、强氧化试剂分开存放。
参考文献
[1] Zurcher, Danielle M.; et al. Modifying a known gelator scaffold for nitrite detection. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(58), 7813-7816.
[2] Cheshire D. Preparation of (2R)-6-(2-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutoxy)naphthalene-2-sulfonamide for treatment of asthma and rhinitis[P]. WO2000018736 A1, 2000-04-06.