N-苄基-4-羟基哌啶的生产、用途及安全信息

2026/10/14 11:30:33 作者:飞斯

背景及概述

N-苄基-4-羟基哌啶,别名1-苄基-4-羟基哌啶,CAS号4727-72-4,分子式C₁₂H₁₇NO,分子量191.27,常温下外观为白色至微黄色结晶性粉末,熔点61-63℃,沸点127-128℃/2mmHg,闪点约121℃,密度约1.01g/cm³,可溶于氯仿、甲醇等有机溶剂,微溶于水,常温常压下性质稳定,属于吸湿性有机中间体,需在惰性气体保护下室温储存。

制备工艺

参考文献[1]报道N-苄基-4-羟基哌啶的制备工艺。以N-苄基-4-哌啶酮为起始原料,在甲醇溶剂中投入钯碳催化剂,通入氢气进行常压加氢还原反应,反应温度控制在30-40℃,反应结束后过滤回收催化剂,滤液经减压蒸馏脱除溶剂,剩余粗品通过减压精馏提纯,收集对应馏分后冷却结晶,得到纯度99%以上的N-苄基-4-羟基哌啶。

 图1 N-苄基-4-羟基哌啶的合成反应式.png

图1 N-苄基-4-羟基哌啶的合成反应式

用途

N-苄基-4-羟基哌啶是医药和精细化工领域的重要哌啶类中间体。在医药合成中,它的羟基可通过醚化、酯化反应接入不同药效基团,广泛用于合成抗组胺药、抗心律失常药以及中枢神经系统类药物的关键结构片段,是多种哌啶环类药物分子的核心前驱体;在材料领域,N-苄基-4-羟基哌啶可作为配体参与合成金属有机配位化合物,用于手性催化反应体系,也可作为改性单体接入聚酰亚胺、环氧树脂的分子链中,改善材料的柔韧性和附着力;此外它还可用于制备功能性表面活性剂,在日化和工业清洗领域有少量应用。

安全操作

N-苄基-4-羟基哌啶属于刺激性有毒化学品,吞咽、吸入或皮肤接触均可能造成伤害,作业时需佩戴护目镜、丁腈手套和防尘口罩,避免粉尘扩散。产品需密封置于阴凉干燥处,远离强氧化剂、强酸强碱环境,按6.1类危险化学品规范运输,避免长时间暴露在高湿空气中导致产品吸水变质。

参考文献

[1]Battilocchio, Claudio; Hawkins, Joel M.; Ley, Steven V.Mild and Selective Heterogeneous Catalytic Hydration of Nitriles to Amides by Flowing Through Manganese Dioxide.[J]Organic Letters, 2013 , vol. 15, # 9 p. 2278 - 2281.

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